methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate | 77034-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-(5-Methyl-2-furyl)-3-oxopropanoic acid methyl ester
• CAS: 77034-26-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: AMMSGVGRQJTUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF₆)2 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 CD₃NO₃ 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 2-cyclopentylidene-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 碳酸二甲酯 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q

文献信息

• Iron-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling and Annulation: An Efficient Approach to Construct Polysubstituted Benzofurans
  作者：Xingwei Guo、Rong Yu、Haijun Li、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ja907568j

  日期：2009.12.2

  isotopic effect indicated that aromatic C-H bond cleavage is not involved in the rate-determining steps of the present transformation. Moreover, the results clearly demonstrate that the dichotomous catalytic behavior of the iron catalyst, which is transition-metal catalyst in the oxidative coupling step and Lewis acid in the condensation step. The possible intermediate 5 was synthesized and converted

  FeCl(3) x 6 H(2)O 和二叔丁基过氧化物的组合为从简单酚 1 和 β-酮酯 2 的反应构建多取代苯并呋喃 3 提供了一种新颖有效的方法，它们是预计会在著名的 Pechmann 缩合中产生香豆素。多种酚类与 β-酮酯反应，以中等至极好的收率提供一系列苯并呋喃产品。产品 3k 的 X 射线分子结构证明了区域特异性环化。FeCl(3) 的水合物对于实现当前的转变至关重要。动力学同位素效应 (KIE) 实验通过竞争实验进行，显示 ak(H)/k(D) = 1.0 +/- 0.1。动力学同位素效应表明芳族 CH 键的裂解不参与本转化的速率决定步骤。此外，结果清楚地证明了铁催化剂的二分催化行为，铁催化剂在氧化偶联步骤中是过渡金属催化剂，在缩合步骤中是路易斯酸。在反应条件下合成可能的中间体5并转化为所需的苯并呋喃3a。提出了形成苯并呋喃 3 的初步机制。在反应条件下合成可能的中间体5并转化
• Haruna, Noriko; Acosta, Delicia E.; Nakagawa, Satoshi, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 375 - 386
  作者：Haruna, Noriko、Acosta, Delicia E.、Nakagawa, Satoshi、Yamaguchi, Kohei、Tai, Akira、Okuyama, Tadashi、Sugimura, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;MCPHEE, D. J., REV. SOC. QUIM. MEX., 1981, 25, N 3, 453-457
  作者：SANCHEZ, BALLESTEROS, J.、MCPHEE, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;MCPHEE, D. J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 2, 115-117
  作者：SANCHEZ, BALLESTEROS, J.、MCPHEE, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;HERNANDEZ, HERNANDEZ, M. D.;MCPHEE, D. J., BOL. SOC. QUIM. PERU, 1982, 48, N 4, 195-205
  作者：SANCHEZ, BALLESTEROS, J.、HERNANDEZ, HERNANDEZ, M. D.、MCPHEE, D. J.

  DOI：——

  日期：——