3-phenyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propenone | 62472-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propenone
• 英文别名: 2-Phenyl-3-cinnamoylimidazo<1,2-a>pyridin；3-Phenyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 62472-27-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: LNGSNPQGJBZQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 二苄叉丙酮 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-phenyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与2-氨基吡啶之间的铜（II）催化的需氧氧化偶合反应通过C ？H胺化：3-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的简便合成方法

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方案，用于通过乙酸铜（II）催化的需氧氧化胺化合成3-芳基咪唑并吡啶。由易于获得的查耳酮和2-氨基吡啶合成了一个3-aroylimidazopyridines文库，具有很高的产率和区域选择性。反应通过串联迈克尔加成反应进行，随后进行分子内氧化胺化。这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300900

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling between Chalcone and 2-Aminopyridine<i>via</i>CH Amination: An Expedient Synthesis of 3-Aroylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kamarul Monir、Avik Kumar Bagdi、Subhajit Mishra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201300900

  日期：2014.3.24

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3‐aroylimidazopyridines via copper(II) acetate‐catalyzed aerobic oxidative amination. A library of 3‐aroylimidazopyridines was synthesized from readily accessible chalcones and 2‐aminopyridines with high yields and regioselectivity. The reaction proceeds through a tandem Michael addition followed by an intramolecular oxidative

  已开发出一种简单有效的方案，用于通过乙酸铜（II）催化的需氧氧化胺化合成3-芳基咪唑并吡啶。由易于获得的查耳酮和2-氨基吡啶合成了一个3-aroylimidazopyridines文库，具有很高的产率和区域选择性。反应通过串联迈克尔加成反应进行，随后进行分子内氧化胺化。这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。