(E)-3-acetyl-4,8-diphenyloct-7-ene-2,6-dione | 1189176-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-acetyl-4,8-diphenyloct-7-ene-2,6-dione
• CAS: 1189176-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: RUBUPTICDINIIK-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 、 乙酰丙酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(E)-3-acetyl-4,8-diphenyloct-7-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Pd–Sn Catalysis: Michael Addition Reaction with C-, N-, O-, and S-Nucleophiles and in Situ Diagnostics

  摘要：

  An efficient Michael addition reaction of differently substituted enones with carbon, sulfur, oxygen, and nitrogen nucleophiles has been achieved by a new heterobimetallic "Pd-Sn" catalyst system. The nature of the catalytically relevant species and their interactions with the enone moiety has been examined by spectroscopy. The effect of ligand and the coordination mode of enone with "Pd-Sn" heterobimetallic system have been investigated by kinetics and DFT studies. A straightforward application of this methodology is shown in the synthesis of 1,4-oxathiepane core.

  DOI：

  10.1021/jo302643v

文献信息

• Synthesis of Biphenyl-Based Ligand: Application in Copper-Mediated Chemoselective Michael Reaction
  作者：M. Shyam Sundar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1080/00397911.2014.946996

  日期：2014.12.17

  Abstract A biphenyl-based ligand attached was synthesized and screened in copper-mediated Michael reaction. The catalyst system works well with carbon or sulfur nucleophiles as Michael donors and cyclohexenone or chalcones as the acceptors under mild and neutral reaction conditions in a chemoselective manner. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在铜介导的迈克尔反应中合成并筛选了一种基于联苯的配体。该催化剂体系与碳或硫亲核试剂作为迈克尔供体和环己烯酮或查耳酮作为受体在温和和中性反应条件下以化学选择性方式很好地工作。图形概要
• DBU-Catalyzed Michael Reaction of Enones with 1,3-Diketones and the Subsequent Iodine-Mediated Transformation of the Adducts to Polysubstituted Phenols
  作者：Chun-Bao Miao、Mei-Ling Chen、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611577

  日期：2019.8

  easily prepared by using this method. The readily available starting materials, metal-free and mild conditions make this approach simple and practical. An efficient DBU-catalyzed Michael reaction of enones with 1,3-diketones has been developed for the gram-scale preparation of the Michael adducts. It is attractive that most of the adducts can be obtained with high purity through simple filtration. A convenient

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得