4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N,N-diethylaniline | 7441-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N,N-diethylaniline
• 英文别名: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl)phenyldiethylamine；2-(p-diethylaminophenyl)-4,5-diphenylimidazole；N,N-diethyl-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-aniline；N,N-Diaethyl-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-anilin；2-<4-Diaethylamino-phenyl>-4.5-diphenyl-imidazol
• CAS: 7441-38-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃
• 分子量: 367.494
• InChiKey: MOKJWWYECCJALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以97.1%的产率得到4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  在生态友好且高效的ZrO 2 -Al 2 O 3催化剂上合成2,4,5-三取代的咪唑，喹喔啉和1,5-苯并二氮杂†

  摘要：

  通过固溶燃烧，浸渍和沉淀法制备了含有80mol％ZrO 2的ZrO 2 -Al 2 O 3。制备的所有催化材料均经PXRD，NH 3 -TPD，N 2表征。吸附等温线，FTIR，TEM，SEM，EDAX和ICP-OES技术。这些催化材料用于在无溶剂条件下，中等温度，较短的反应时间（20分钟）内快速，简单，通用和有效地合成2,4,5-三取代的咪唑。这是通过苯甲酰，醛和乙酸铵的三组分环缩合实现的，产率很高。通过在ZrO 2 -Al 2 O 3上分别将1,2-二胺与α-二酮环环化和羰基化合物与O-苯二胺环化，可以有效地合成喹喔啉和1,5-苯并二氮杂卓的衍生物。在中度温度（80°C）下，在有乙醇作为溶剂的情况下，反应时间为20–40分钟。本方法在实验上是简单的，无毒的，并且涉及廉价的试剂，清洁的反应路径和生态友好的催化剂。所使用的催化材料可以很容易地从反应混合物中分离出来，并重复使用几个反应周期，而不会损失太多的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra13956f

文献信息

• Simple and Efficient Method for the Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Catalyzed by Benzotriazole
  作者：Feng Xu、Nige Wang、Youping Tian、Gaoqiang Li

  DOI：10.1002/jhet.1818

  日期：2013.5

  Benzotriazole is an efficient, readily available, and simple catalyst for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles in high yields from 1,2‐diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc via multi‐components reaction. The significant features of this one‐pot procedure are very simple operation, easy work‐up and purification of products.

  苯并三唑是一种高效，易于获得的简单催化剂，可在多组分反应下，在NH 4 OAc存在下，由1,2-二酮和醛高收率合成2,4,5-三取代的咪唑。一锅法的主要特点是操作非常简单，易于处理和纯化产品。
• A Rapid and Convenient Synthesis of Derivatives of Imidazoles under Microwave Irradiation
  作者：Na Zhao、Yu-Lu Wang、Jin-Ye Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500078

  日期：2005.6

  of benzimidazoles and trisubstituted imidazoles was developed. Three benzimidazoles were obtained as a result of the condensation of 1,2-phenylenediamine with carboxylic acids and acetoacetic ester without catalyst. A series of trisubstituted imidazoles were synthesized by condensation of benzil, aromatic aldehyde and ammonium acetate in the presence of glacial acetic acid.

  开发了一种高效、快速的微波辅助合成苯并咪唑和三取代咪唑。1,2-苯二胺与羧酸和乙酰乙酸酯在没有催化剂的情况下缩合得到三种苯并咪唑。苯偶酰、芳香醛和乙酸铵在冰醋酸存在下缩合合成了一系列三取代咪唑。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 329,335
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4431722A
  申请人：——

  公开号：US4431722A

  公开（公告）日：1984-02-14