(E)-2-[4-(diethylamino)styryl]-1-methylquinolinium iodide | 10215-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[4-(diethylamino)styryl]-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 2-(4-diethylamino-trans-styryl)-1-methyl-quinolinium; iodide；2-(4-Diaethylamino-trans-styryl)-1-methyl-chinolinium; Jodid；N,N-diethyl-4-[2-(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 10215-07-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂*I
• 分子量: 444.358
• InChiKey: OWGHHMRDEDYUBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-[4-(diethylamino)styryl]-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基染料作为荧光探针的设计、合成和表征，用于体外和细胞内 Tau 聚集体检测

  摘要：

  合成了结合吲哚和喹啉核心的新型苯乙烯基染料衍生物，以检查它们与 tau 聚集体的结合能力。这些染料在粘性环境中具有增强的荧光。其中，含有喹啉部分的染料 4在体外和细胞内与 tau 聚集体结合后显示出最显着的荧光增强。这些探针表现出检测阿尔茨海默病的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.202301081

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-arylethenyl- N -methylquinolinium derivatives as effective multifunctional agents for Alzheimer's disease treatment
  作者：Chun-Li Xia、Ning Wang、Qian-Liang Guo、Zhen-Quan Liu、Jia-Qiang Wu、Shi-Liang Huang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Hong-Gen Wang、Ding Li、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.042

  日期：2017.4

  agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD) (Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 349-361). The results of in vitro biological activity evaluation, including β-amyloid (Aβ) aggregation inhibition, cholinesterase inhibition, and antioxidant activity, showed that introduction of N-methyl in quinoline ring significantly improved the anti-AD potential of compounds. The optimal compound, compound a12, dramatically

  根据我们之前对2-芳基乙烯基喹啉类似物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病（AD）的研究，设计和合成了一系列2-芳基乙烯基-N-甲基喹啉鎓衍生物（Eur.J.Med.Chem.2015，89， 349-361）。体外生物活性评估的结果包括β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制，胆碱酯酶抑制和抗氧化活性，表明在喹啉环中引入N-甲基可显着提高化合物的抗AD潜力。最佳化合物a12通过阻止ROS的产生并增加GSH的水平，大大减轻了谷氨酸诱导的HT22细胞的细胞死亡。最重要的是，a12•HAc的胃内给药对高达2000 mg / kg的剂量具有良好的耐受性，并且可以穿越血脑屏障。
• Quaternary Salts of Styryl Pyridines and Quinolines
  作者：Carl T. Bahner、Edwin S. Pace、Robert Prevost

  DOI：10.1021/ja01151a120

  日期：1951.7
• Doja; Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 1943, vol. 20, p. 153,154, 157
  作者：Doja、Prasad

  DOI：——

  日期：——