(E)-2-[4-(diethylamino)styryl]-1-methylquinolinium iodide | 10215-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[4-(diethylamino)styryl]-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 2-(4-diethylamino-trans-styryl)-1-methyl-quinolinium; iodide；2-(4-Diaethylamino-trans-styryl)-1-methyl-chinolinium; Jodid；N,N-diethyl-4-[2-(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 10215-07-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂*I
• 分子量: 444.358
• InChiKey: OWGHHMRDEDYUBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-[4-(diethylamino)styryl]-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基染料作为荧光探针的设计、合成和表征，用于体外和细胞内 Tau 聚集体检测

  摘要：

  合成了结合吲哚和喹啉核心的新型苯乙烯基染料衍生物，以检查它们与 tau 聚集体的结合能力。这些染料在粘性环境中具有增强的荧光。其中，含有喹啉部分的染料 4在体外和细胞内与 tau 聚集体结合后显示出最显着的荧光增强。这些探针表现出检测阿尔茨海默病的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.202301081

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-arylethenyl- N -methylquinolinium derivatives as effective multifunctional agents for Alzheimer's disease treatment
  作者：Chun-Li Xia、Ning Wang、Qian-Liang Guo、Zhen-Quan Liu、Jia-Qiang Wu、Shi-Liang Huang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Hong-Gen Wang、Ding Li、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.042

  日期：2017.4

  agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD) (Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 349-361). The results of in vitro biological activity evaluation, including β-amyloid (Aβ) aggregation inhibition, cholinesterase inhibition, and antioxidant activity, showed that introduction of N-methyl in quinoline ring significantly improved the anti-AD potential of compounds. The optimal compound, compound a12, dramatically

  根据我们之前对2-芳基乙烯基喹啉类似物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病（AD）的研究，设计和合成了一系列2-芳基乙烯基-N-甲基喹啉鎓衍生物（Eur.J.Med.Chem.2015，89， 349-361）。体外生物活性评估的结果包括β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制，胆碱酯酶抑制和抗氧化活性，表明在喹啉环中引入N-甲基可显着提高化合物的抗AD潜力。最佳化合物a12通过阻止ROS的产生并增加GSH的水平，大大减轻了谷氨酸诱导的HT22细胞的细胞死亡。最重要的是，a12•HAc的胃内给药对高达2000 mg / kg的剂量具有良好的耐受性，并且可以穿越血脑屏障。
• Quaternary Salts of Styryl Pyridines and Quinolines
  作者：Carl T. Bahner、Edwin S. Pace、Robert Prevost

  DOI：10.1021/ja01151a120

  日期：1951.7
• Doja; Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 1943, vol. 20, p. 153,154, 157
  作者：Doja、Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel Styryl Dyes as Fluorescent Probes for Tau Aggregate Detection <i>in Vitro</i> and in Cells
  作者：Withsakorn Sangsuwan、Kriangsak Faikhruea、Kotchakorn Supabowornsathit、Don Sangsopon、Praewphan Ingrungruanglert、Hathaichanok Chuntakaruk、Napatsaporn Nuntavanotayan、Kittiporn Nakprasit、Nipan Israsena、Thanyada Rungrotmongkol、Pitak Chuawong、Tirayut Vilaivan、Chanat Aonbangkhen

  DOI：10.1002/asia.202301081

  日期：2024.3.15

  Novel styryl dye derivatives incorporating indolium and quinolinium cores are synthesized to examine their binding capability with tau aggregates. These dyes possess enhanced fluorescence in viscous environments. Among them, Dye 4, containing a quinolinium moiety, shows the most outstanding increase in fluorescence upon binding to tau aggregates in vitro and in cells. These probes exhibit potential

  合成了结合吲哚和喹啉核心的新型苯乙烯基染料衍生物，以检查它们与 tau 聚集体的结合能力。这些染料在粘性环境中具有增强的荧光。其中，含有喹啉部分的染料 4在体外和细胞内与 tau 聚集体结合后显示出最显着的荧光增强。这些探针表现出检测阿尔茨海默病的潜力。