3-[3-acetyl]phenyl sydnone | 84968-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3-acetyl]phenyl sydnone
• 英文别名: 3-(4-acetylphenyl)sydnone；3-(p-acetylphenyl)sydnone；3-(4-Acetylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 84968-87-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD26407628
• 分子量: 204.185
• InChiKey: GRQBSHQXAKMRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: benzene (71-43-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-acetyl]phenyl sydnone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(4-acetylphenyl)sydnone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的 Sydnone 新型类似物的合成和生物测试

  摘要：

  通过多种途径合成了与具有抗菌活性的众所周知的部分缀合的几个系列的 3-苯基sydnone 衍生物。这些衍生物包括3-氰基-2-氧代吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶、2-亚芳基-1-亚乙基肼和2-芳酰基-1-亚乙基肼部分。因此，关键中间体 3- (4- 乙酰苯基) sydnone (3) 在过量乙酸铵存在下分两步（方法 1）或通过一锅反应技术与适当的醛、氰乙酸乙酯或丙二腈反应(方法2和3)分别得到相应的sydnone衍生物5和6。此外，化合物 3 与水合肼缩合，然后与适当的醛、单羧酸酰肼和二羧酸酰肼反应，分别得到相应的 sydnone 衍生物 8、9 和 10。大多数合成的化合物都被筛选出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的各种病原微生物的体外抗菌活性。使用琼脂稀释法测定最低抑菌浓度 (MIC)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300814
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰基苯胺基)乙酸 在 三氧化二氮 、 乙酸酐 作用下， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 3-[3-acetyl]phenyl sydnone
  参考文献：
  名称：

  用于生成无水三氧化二氮的按需流动平台及其在 N-亚硝化反应中的进一步应用

  摘要：

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202210146

文献信息

• 3/4-phenylene bisheterocycles from ring transformation reaction of sydnone derivatives: Synthesis of 3-[3/4-heterocyclyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones from 3/4-acetylphenylsydnones and their biological properties
  作者：Ravindra R. Kamble、Prashant R. Latthe、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/hc.20255

  日期：——

  bifunctional 3/4-[acetyl]phenylsydnones 1a, 1b were subjected to a one-pot ring conversion to 3-[3/4-acetyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 2a, 2b, which on further bromination yielded the 3-[3/4-bromoacyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 3a, 3b. Reaction of these compounds with thiourea yielded the 3-[3/4-(2-aminothiazol-4-yl)]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 4a, 4b. The other

  双官能的 3/4-[乙酰]苯基sydnones 1a、1b 进行一锅环转化为 3-[3/4-乙酰]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑- 2-ones 2a, 2b，进一步溴化产生 3-[3/4-bromoacyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 3a, 3b。这些化合物与硫脲反应产生 3-[3/4-(2-氨基噻唑-4-基)]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑-2-酮 4a、4b。其他噻唑衍生物 5a、5b-7a、7b 分别使用氨基硫脲、硫代乙酰胺和硫代苯甲酰胺制备。在溴乙酰化合物 (3a, 3b) 与 2-氨基吡啶和 2-氨基噻唑的另一个反应中，稠合双杂环化合物 3-[3/4-imidazo-[1,2-a]pyridine-2-yl]phenyl-5 -methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones
• Synthesis and Antiinflammatory, Analgesic, and Antipyretic Testing of 4-[1-Oxo-(3-substituted aryl)-2-propenyl]-3-phenylsydnones and of 3-[4-[3-(Substituted ary1)-1-oxo-2-propenyl] phenyl] sydnones
  作者：K. Satyanarayana、M.N.A. Rao

  DOI：10.1002/jps.2600840228

  日期：1995.2

  Two series of styrylcarbonyl 3-phenylsydnone derivatives, 4-[1-oxo-(3-substituted aryl)-2-propenyl]-3-phenylsydnones (series 1, 1-21) and 3-[4-[3-(substituted aryl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]sydnones (series II, 22-40), were synthesized and evaluated pharmacologically at a dose of 100 mg/kg po. Eleven compounds in series I plus one in series II and six in series I plus seven in series II were active

  苯乙烯基羰基3-苯基亚砜酮衍生物的两个系列，4- [1-氧-（3-取代的芳基）-2-丙烯基] -3-苯基sydnones（系列1，1-21）和3- [4- [3-（取代的）合成并以100 mg / kg po的剂量药理学评估芳基）-1-氧代-2-丙烯基-丙烯基]苯基] synonnones（系列II，22-40）。I系列中的11种化合物，II系列中的一种，II系列中的6种，II系列中的7种在角叉菜胶诱导的水肿和乙酸诱导的扭体试验中分别具有活性。在后一种测定中，化合物35显示出与以相同剂量施用的阳性对照药物阿司匹林的活性有些相似的活性。化合物11、17和23在两种测定中均显示活性，并且23在佐剂诱导的关节炎测定中也具有活性。
• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-(Substituted-phenyl)-sydnones
  作者：M. A. A. Moustafa、H. M. Eisa

  DOI：10.1002/ardp.19923250706

  日期：——

  analogues 11, 12 through condensation of the glycines 3, 4 with the appropriate aldehydes, followed by the reactions applied for the preparation of 7, 8. The sydnone derivatives were screened for antimicrobial activities.

  3-（3 或​​ 4-乙酰苯基）-sydnones 7, 8 已经通过形成甘氨酸 3, 4 合成，然后亚硝化为 5, 6 并用乙酸酐环化为 sydnones。通过甘氨酸 3、4 与合适的醛缩合形成查耳酮类似物 11、12，然后进行用于制备 7、8 的反应，从而制备带有查耳酮部分 15、16 的悉尼酮衍生物。筛选出悉尼酮衍生物用于抗菌活性。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Quinoline-Fused Sydnones via 2-fold C–H Bond Activation
  作者：Lei Li、He Wang、Xifa Yang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02356

  日期：2016.12.2

  Rh(III)-catalyzed synthesis of mesoionic heterocycles has been achieved via C–H activation of sydnones and oxidative coupling with internal alkynes. This reaction occurred under mild conditions with high efficiency, broad substrate scope, and low catalyst loading. Moreover, synthetic applications of a coupled product have been demonstrated in the late-stage derivatization into a variety of highly functionalized

  Rh（III）催化的中性离子杂环的合成是通过Synonnon的C–H活化和与内部炔烃的氧化偶联而实现的。该反应在温和的条件下以高效率，较宽的底物范围和较低的催化剂负载量进行。此外，已在后期衍生化为各种高度功能化的支架中证明了偶联产物的合成应用。