5,6-benzo-4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavone | 541549-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6-benzo-4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavone
• 英文别名: 5,6-benzo-4'-diethylamino-3-hydroxyflavone；3-[4-(Diethylamino)phenyl]-2-hydroxy-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one；3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-hydroxybenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 541549-77-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: JKMAFXMALFTHID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 sodium methylate 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.01h， 以40%的产率得到5,6-benzo-4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  消除氢键对 3-羟基黄酮溶剂致变色的影响

  摘要：

  我们解决了溶质-溶剂氢键在调节 3-羟基黄酮 (3HF) 衍生物中激发态分子内质子转移 (ESIPT) 反应中的作用这一重要、经常讨论但仍未解决的问题，这提供了正常 (N*) 和光互变异构体 (T*) 发射物种的相对强度。我们合成了一种新的 3HF 衍生物 5,6-benzo-4'-diethylamino-3-hydroxyflavone (BFE)，其中额外的苯环保护 4-羰基免受与质子溶剂的 H 键合，但允许分子内键与3-羟基，这是 ESIPT 的途径，要保持。在一组 20 种代表性溶剂中研究了 BFE 及其母体类似物 4'-二乙氨基-3-羟基黄酮 (FE) 的吸收和荧光特性。在非质子介质中，

  DOI：

  10.1021/jp027315g

文献信息

• Elimination of the Hydrogen Bonding Effect on the Solvatochromism of 3-Hydroxyflavones
  作者：Andrey S. Klymchenko、Vasyl G. Pivovarenko、Alexander P. Demchenko

  DOI：10.1021/jp027315g

  日期：2003.5.1

  discussed, and still unresolved question of the role of solute−solvent hydrogen bonding in modulating the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction in 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives, which provides a dramatic variation of the relative intensities of normal (N*) and phototautomer (T*) emissive species. We synthesized a new 3HF derivative, 5,6-benzo-4‘-diethylamino-3-hydroxyflavone

  我们解决了溶质-溶剂氢键在调节 3-羟基黄酮 (3HF) 衍生物中激发态分子内质子转移 (ESIPT) 反应中的作用这一重要、经常讨论但仍未解决的问题，这提供了正常 (N*) 和光互变异构体 (T*) 发射物种的相对强度。我们合成了一种新的 3HF 衍生物 5,6-benzo-4'-diethylamino-3-hydroxyflavone (BFE)，其中额外的苯环保护 4-羰基免受与质子溶剂的 H 键合，但允许分子内键与3-羟基，这是 ESIPT 的途径，要保持。在一组 20 种代表性溶剂中研究了 BFE 及其母体类似物 4'-二乙氨基-3-羟基黄酮 (FE) 的吸收和荧光特性。在非质子介质中，