methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanoate | 219497-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)-L-alaninate；methyl (2S)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；Boc-L-2-azatyrosine methyl ester；Boc-L-azatyrosine；(S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-hydroxy-2-pyridinepropanoic acid methyl ester
• CAS: 219497-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: OLZQISUTTDVZOG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-氮杂酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of Boc-L-azatyrosine

  摘要：

  A rapid and convenient process for the synthesis of Boc-L-azatyrosine is described from commercially available Boc-beta-iodo-Ala-OMe.

  DOI：

  10.1080/00397910802406695
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  18 F标记酪氨酸衍生物作为潜在正电子发射断层扫描（PET）成像剂的合成和体外评估

  摘要：

  三个新的18 ˚F标记氟烷酪氨酸衍生物，ø - （2- [ 18 F]氟乙基）-α甲基酪氨酸（FEMT，[ 18 F] 2），ø - （2- [ 18 F]氟乙基）-2-升-合成了氮杂酪氨酸（FEAT，[ 18 F] 3），O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸酰胺（FETA，[ 18 F] 4），并进行了放射性氟化，衰变校正后的收率为5–34％。在U-138 MG人胶质母细胞瘤中进行了体外研究。将新示踪剂的细胞摄取与临床使用的显像剂进行了比较O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸（FET，[ 18 F] 1）。示踪剂的吸收，接着FET的（[顺序18 F] 1）> FEAT（[ 18 F] 3）> FEMT（[ 18 F] 2）  ≈  FETA（[ 18 F] 4）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.007

文献信息

• Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing &agr;4&bgr;1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。
• TYROSINE AMIDE DERIVATIVES AS RHO- KINASE INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20180215758A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Bicyclic dihydropyrimidine-carboxamide compounds of formula I described herein inhibit Rho Kinase and may be used for the treatment of many disorders associated with ROCK enzymes mechanisms, such as pulmonary diseases including asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and pulmonary arterial hypertension (PAH).

  本文描述的式I的双环二氢嘧啶羧酰胺化合物抑制Rho激酶，可用于治疗与ROCK酶机制相关的许多疾病，如包括哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、特发性肺纤维化（IPF）和肺动脉高压（PAH）在内的肺部疾病。
• Tyrosine Analogues for Probing Proton-Coupled Electron Transfer Processes in Peptides and Proteins
  作者：Susheel J. Nara、Luca Valgimigli、Gian Franco Pedulli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ja907921w

  日期：2010.1.20

  alcohol side chain, have been prepared and characterized. These compounds are expected to be useful in understanding the relationships between structure, thermodynamics, and kinetics in long-range proton-coupled electron transfer processes in peptides and proteins. Systematic changes in the acidity, redox potential, and O-H bond strength of the tyrosine side chain could be induced upon substituting the

  已经制备并表征了一系列类似于酪氨酸但在芳醇侧链的物理化学性质上不同的氨基酸。这些化合物有望用于理解肽和蛋白质中长程质子耦合电子转移过程中的结构、热力学和动力学之间的关系。通过用苯酚代替吡啶醇和嘧啶醇部分，可以诱导酪氨酸侧链的酸度、氧化还原电位和 OH 键强度的系统变化。通过在酚羟基邻位引入甲基和叔丁基取代基，可以进一步调节。非天然氨基酸是通过 Pd 催化交叉偶联制备的，相应的卤代芳醇被保护为苄基醚，与衍生自 N-Boc L-丝氨酸羧甲基酯的有机锌试剂交叉偶联。随后通过催化氢化的脱苄基以良好的产率得到酪氨酸类似物。分光光度法滴定显示约酪氨酸 pK(a) 减少。每个包含的氮原子 1.5 log 单位，以及 ca 的氧化（峰值）电位相应增加。分别为 200 mV。总而言之，这里描述的六种新氨基酸具有酚样侧链，其 pK(a) 的范围为 7.0 到大于 10，氧化（峰值）电位范围在 600 mV 左右生理pH值。进行自由基平衡
• [EN] INHIBITORS OF alpha 4 beta 1MEDIATED CELL ADHESION<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE INDUITE PAR alpha 4 beta 1
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1998058902A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  (EN) The present invention relates to small molecules according to formula (I), which are potent inhibitors of $g(a)4$g(b)1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which can be used for treating or preventing $g(a)4$g(b)1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human.(FR) La présente invention concerne de petites molécules de la formule (I) qui sont des inhibiteurs puissants de l'adhérence induite par $g(a)4$g(b)1 soit à une molécule d'adhérence cellulaire vasculaire (VCAM) soit à un segment de raccord (CS-1). Ces petites molécules peuvent être utilisées pour traiter ou empêcher des troubles associés à l'adhérence induite par $g(a)4$g(b)1 chez un mammifère tel qu'un être humain.

  本发明涉及公式（I）所示的小分子，这些小分子是$g(a)4$g(b)1介导的与VCAM或CS-1的粘附的有效抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物（如人类）中的$g(a)4$g(b)1粘附介导的疾病。
• Inhibitors of alpha 4beta1 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US20030130349A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to small molecules according to the formula [I]: 1 which are potent inhibitors of &agr; 4 &bgr; 1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which can be used for treating or preventing &agr; 4 &bgr; 1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human.

  本发明涉及公式[I]：1的小分子，它们是&agr;4&bgr;1介导的对VCAM或CS-1的粘附的强效抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物，例如人类的&agr;4&bgr;1粘附介导的疾病。