celecoxib | 499206-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: celecoxib
• 英文别名: 4-[3-Methyl-5-(4-methylphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 499206-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: XEWGUQOGDSXTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  celecoxib 在 C₃₇H₅₂ClIrN₂ 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C–H活化中的催化剂设计：以结合自由能用于合理化铱催化中分子内导向基团选择性的案例研究

  摘要：

  在C–H活化化学中，双功能分子中的远程指导基团并不总是彼此独立地表现。描述了结合DFT和实验机理的研究，以提供增强的Ir催化剂，用于双官能芳基伯磺酰胺的化学选择性CHH氘化。这在利用结合能预测分子内指导基团的化学选择性方面提供了一个与药物相关且有限的案例研究。合理的催化剂设计，仅以定性的底物-催化剂结合自由能预测为指导，可对相互竞争的邻位分子进行分子内区分C–H活化中的碳原子导向基团，并提供了改进的磺酰胺选择性C–H氘代催化剂。结果，面对存在于同一分子中的内在更有效的吡唑导向基团，实现了伯磺酰胺部分的化学选择性结合。详细的DFT计算和机理实验揭示了所应用的结合自由能模型的细目，说明了配体设计，底物几何形状，导向基团协同性和溶剂化在支持DFT计算中的重要互连性。这项工作对尝试使用简化的单功能片段分子预测分子内C–H活化从而指导基团的化学选择性具有重要意义。更普遍，

  DOI：

  10.1039/d1sc01509e
• 作为产物：
  描述：

  4-(对甲苯基)-3-丁烯-2-酮 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 celecoxib
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑衍生物作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  癌症是全世界死亡的主要原因之一。在全球范围内，六分之一的死亡是由于癌症。研究人员正在尝试合成新的抗癌药。先前的研究表明，某些吡唑衍生物可被视为潜在的抗癌药。在此，在四个步骤的反应中合成了十个新的1,5-二芳基吡唑衍生物，并通过MTT细胞活力测定研究了细胞毒性。所有化合物均通过1 H NMR和13 C NMR表征，并通过元素分析确认其纯度。确定针对三种癌细胞系（HT-29，U87MG和MDA-MB 468）和作为正常细胞系的AGO1522的细胞毒性。与紫杉醇相比，化合物5a对癌细胞系表现出最佳的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190514090158

文献信息

• CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150374858A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Conjugates derived from non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and methods of use thereof are disclosed, useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The NSAID-based conjugates contain an imaging moiety. The conjugates concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections.

  披露了来自非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物及其使用方法，这对于识别和定位患者疼痛感觉的病理和/或炎症部位；识别原发、继发、良性或恶性肿瘤的部位；以及诊断感染或确认或排除疑似感染非常有用。基于NSAID的偶联物含有成像基团。这些偶联物在环氧化酶表达增加的部位富集，从而揭示了前列腺素产生增加的部位，这与疼痛和炎症有关，并与肿瘤存在和/或位置有关。识别COX表达增加的区域也有助于筛查感染。
• HETERO BIARYL DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Bunker Amy Mae

  公开号：US20090029995A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  This invention provides compounds defined by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , Q, S, T, U, V, and R 2 are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treating diseases.

  该发明提供了由式I或其药学上可接受的盐定义的化合物，其中R1、Q、S、T、U、V和R2如规范中所定义。该发明还提供了药物组合物和治疗疾病的方法。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Morris Joel

  公开号：US20090111805A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to compounds of the formula I: and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X, Z, V, W, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and ring B are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula I and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula I. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中X、Z、V、W、R4、R5、R6、R7和环B的定义如本文所述。本发明还涉及通过给予公式I化合物治疗哺乳动物的异常细胞生长的方法，以及含有公式I化合物的用于治疗此类疾病的药物组合物。本发明还涉及制备公式I化合物的方法。
• HETEROAROMATIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Bhattacharya Samit Kumar

  公开号：US20090281073A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to compounds of Formula (I), and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Z, W, X, Y, V, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of Formula (I) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of Formula (I). The invention also relates to methods of preparing the compounds of Formula (I).

  本发明涉及公式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中Z，W，X，Y，V，R1，R2和R3的定义如本文所述。该发明还涉及通过给予公式(I)的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及含有公式(I)的化合物用于治疗这种疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式(I)的化合物的方法。
• NO-RELEASING GUANIDINE-COXIB ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Euclises Pharmaceuticals, Inc

  公开号：US20140018403A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present disclosure provides NO-releasing guanidine-coxib anti-cancer agents, having the structure of Formula (I): wherein R 1 , R 11 , Z and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer, or treating actinic keratosis, cystic fibrosis, acne, or a disease mediated by arginine deficiency using a compound of Formula (I).

  本公开提供了一种具有NO释放的guanidine-coxib抗癌剂，其结构式为（I）：其中R1，R11，Z和L如详细描述中所定义；包含至少一种化合物（I）的药物组合物；以及使用化合物（I）治疗创伤、预防和治疗癌症、治疗光化性角化症、囊性纤维化、痤疮或由精氨酸缺乏介导的疾病的有用方法。