N'-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-hydroxybenzohydrazide | 330572-32-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-(5-fluoro-2-oxoindol-3-yl)-4-hydroxybenzohydrazide
• CAS: 330572-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 299.261
• InChiKey: XFOZYIOLARIYOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：15 mg/mL (50.12 mM)；乙醇：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 N'-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-hydroxybenzohydrazide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[[5-fluoro-1-(morpholin-4-ylmethyl)-2-oxoindol-3-ylidene]amino]-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and synthesis of N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazide derivatives against c-Met kinase

  摘要：

  A series of N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazide derivatives were identified as moderately potent inhibitors against c-Met kinase by pharmacophore-based virtual screening and chemical synthesis methods. The structure-activity relationship (SAR) at various positions of the scaffold was investigated and its binding mode with c-Met kinase was analyzed by molecular modeling studies. In this study, two potent compounds D2 and D25, with IC50 value at 1.3 mu M and 2.2 mu M against c-Met kinase respectively, were identified. Finally, based on the clues extracted from this study, future development for the optimization of this scaffold was discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.064
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 4-羟基苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N'-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的靛红席夫碱的合成及其抗菌活性

  摘要：

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.027

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Identification and synthesis of N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazide derivatives against c-Met kinase
  作者：Zhongjie Liang、Dengyou Zhang、Jing Ai、Limin Chen、Hengshuai Wang、Xiangqian Kong、Mingyue Zheng、Hong Liu、Cheng Luo、Meiyu Geng、Hualiang Jiang、Kaixian Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.064

  日期：2011.6

  A series of N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazide derivatives were identified as moderately potent inhibitors against c-Met kinase by pharmacophore-based virtual screening and chemical synthesis methods. The structure-activity relationship (SAR) at various positions of the scaffold was investigated and its binding mode with c-Met kinase was analyzed by molecular modeling studies. In this study, two potent compounds D2 and D25, with IC50 value at 1.3 mu M and 2.2 mu M against c-Met kinase respectively, were identified. Finally, based on the clues extracted from this study, future development for the optimization of this scaffold was discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.