2-甲氧基-5-硝基苯乙酮 | 61941-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-硝基苯乙酮
• 英文名称: 2-Methoxy-5-nitro-acetophenon
• 英文别名: 5-Nitro-2-methoxy-acetophenon；1-(2-methoxy-5-nitro-phenyl)-ethanone；1-(2-Methoxy-5-nitro-phenyl)-aethanon；1-(2-Methoxy-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 61941-46-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: RKSKSDPCWVAZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  296.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-羟基-5-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3促进邻位取代芳基甲基醚的轻松去甲基化

  摘要：

  已经开发出使用 AlCl3 对邻位取代的芳基甲基醚进行有效和实用的去甲基化。该方法转化率高，操作简单，成本低廉。提出了一种涉及 AlCl3 与 OMe 和相邻吸电子基团络合的机制。去甲基化过程中可以容忍许多官能团，29个例子以90-98％的产率得到了去甲基化产物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12708998015900
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-甲氧基-5-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123145

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrazolo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20070219186A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, compositions comprising an effective amount of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and methods for treating or preventing cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。
• Scaffold-Hopping Strategy on a Series of Proteasome Inhibitors Led to a Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis
  作者：Michael Thomas、Stephen Brand、Manu De Rycker、Fabio Zuccotto、Iva Lukac、Peter G. Dodd、Eun-Jung Ko、Sujatha Manthri、Kate McGonagle、Maria Osuna-Cabello、Jennifer Riley、Caterina Pont、Frederick Simeons、Laste Stojanovski、John Thomas、Stephen Thompson、Elisabet Viayna、Jose M. Fiandor、Julio Martin、Paul G. Wyatt、Timothy J. Miles、Kevin D. Read、Maria Marco、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00047

  日期：2021.5.13

  a compound with in vivo efficacy, which was hampered by poor solubility and genotoxicity. The work on the original scaffold failed to lead to developable compounds, so an extensive scaffold-hopping exercise involving medicinal chemistry design, in silico profiling, and subsequent synthesis was utilized, leading to the preclinical candidate. The compound was shown to act via proteasome inhibition, and

  内脏利什曼病 (VL) 是一种严重影响东非、亚洲和南美洲大片地区的寄生虫感染，迫切需要新的治疗方法。我们之前报道了 GSK3494245/DDD01305143 ( 1 ) 作为 VL 的临床前候选者的发现，并且在本文中，我们报告了导致其鉴定的药物化学程序。对表型筛选的命中进行了优化，以提供具有体内功效的化合物，但由于溶解度差和遗传毒性而受到阻碍。原始支架上的工作未能产生可开发的化合物，因此在计算机上进行了涉及药物化学设计的广泛支架跳跃练习分析和随后的合成被利用，导致临床前候选人。该化合物被证明通过蛋白酶体抑制起作用，我们报告了将不同支架建模成冷冻电镜结构以及这对我们理解该系列的结构-活性关系的影响。
• Novel tricyclic compounds and drug compositions containing same
  申请人：ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030139475A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compounds having a &bgr;-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc., represented by a general formula (I) and salts thereof, and a process for producing these, and their intermediates, wherein R represents hydrogen or methyl; R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R 2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR 3 , SO 2 NR 4 R 4′ , or nitro; R 6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents nitrogen, R 9 represents hydrogen, one of R 7 and R 8 represent hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy.

  具有&bgr;-3肾上腺素受体激动剂的化合物，可用于治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等疾病，其通式表示为(I)，并且包括其盐，以及制备这些化合物和其中间体的方法。其中，R代表氢或甲基；R1代表氢、卤素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4′或硝基；R6代表氢或低碳基；X代表氮；R9代表氢；R7和R8中的一个代表氢，而另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基。
• Tricyclic compounds and drug compositions containing same
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06545053B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  Compounds having a &bgr;-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc., represented by a general formula (I) and salts thereof, and a process for producing these, and their intermediates, wherein R represents hydrogen or methyl; R1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR3, SO2NR4R4′, or nitro; R6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents methylene, R9 represents hydrogen, one of R7 and R8 represent hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy.

  具有&bgr;-3肾上腺素受体激动剂的化合物，可用作治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等药物，其通式表示为（I），和其盐，以及制备这些化合物和其中间体的方法，其中R代表氢或甲基；R1代表氢，卤素，羟基，苄氧基，氨基或羟甲基；R2代表氢，羟甲基，NHR3，SO2NR4R4'或硝基；R6代表氢或较低烷基；X代表亚甲基，R9代表氢，R7和R8中的一个代表氢，另一个代表氢，氨基，乙酰氨基或羟基。
• Tricyclic compounds and drug compositions containing the same
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06187809B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Compounds having a &bgr;-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc., represented by a general formula (I) and salts thereof, and a process for producing these, and their intermediates, wherein R represents hydrogen or methyl; R1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR3, SO2NR4R4, or nitro; R6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents nitrogen, R9 represents hydrogen, one of R7 and R8 represent hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy.

  具有&bgr;-3肾上腺素受体激动剂的化合物，可用作治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等药物，其通式表示为(I)，及其盐，以及制备这些化合物及其中间体的方法，其中R代表氢或甲基；R1代表氢、卤素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4或硝基；R6代表氢或低碳基；X代表氮，R9代表氢，R7和R8中的一个代表氢，另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基。