5-methyl-3,4-di-n-propylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one | 1356407-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,4-di-n-propylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-3,4-dipropylpyrano[4,3-b]indol-1-one；5-methyl-3,4-dipropylpyrano[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 1356407-59-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: CPVXDEIFDPJJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 、 4-辛炔 在 C₁₅H₁₈ClNO₃RuS 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到5-methyl-3,4-di-n-propylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N $$ ^ \ wedge $$∧O螯合钌（II）配合物催化吡咯和吲哚融合的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  摘要含吡咯和吲哚稠合的香豆素的杂环化合物是通过一锅合成法，通过将N-杂环羧酸和炔烃与N \（^ \ wedge \） O螯合钌（II）配合物环合而成的，获得[RuCl（\（\ hbox {PySO} _ {3}）（p \）- cymene）]（\（\ hbox {PySO} _ {3} \） = 2-吡啶磺酸盐）存在Cu（OAc）\（_ {2} \ hbox {H} _ {2} \） O。反应在DMF中有效进行，但也可以在其他溶剂中进行，例如二氯乙烷，\（^ {t} \） AmOH和水。当将1-甲基吡咯-2-羧酸与1-苯基-1-丙炔进行时，环空反应具有区域选择性。 图形概要 摘要通过杂环酸和炔与N \（^ \ wedge \） O螯合钌（II）配合物[RuCl（\（\ hbox {PySO} _ {3}）（p \）- cymene）]（\（\ hbox {PySO} _ {3} \） =

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1519-z

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination with O₂as the Sole Oxidant
  作者：Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Ana Cajaraville、Benedikt Niepötter、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201500600

  日期：2015.4.27

  Aerobic oxidative CH functionalizations of weakly coordinating benzoic acids have been accomplished with versatile ruthenium(II) biscarboxylates under ambient oxygen or air. Mechanistic studies identified the key factors controlling the elementary step of the oxidation of the ruthenium(0) complex.

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrole- and Indole-Fused Isocoumarins by C−H Bond Activation in DMF and Water
  作者：Keisham S. Singh、Sneha G. Sawant、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/cctc.201501261

  日期：2016.3.18

  Pyrrole‐ and indole‐fused isocoumarins constitute important structural units in natural products and pharmacophores, although the direct and selective bifunctionalization of pyrrole and indole remain a challenge. Herein, we report a one‐pot synthesis of pyrrole‐ and indole‐fused isocoumarins from simple 1‐methylpyrrole‐2‐carboxylic acid and 1‐methylindole‐3‐carboxylic acid by annulation with alkynes

  吡咯和吲哚融合的香豆素构成天然产物和药效团的重要结构单元，尽管吡咯和吲哚的直接和选择性双官能化仍然是一个挑战。本文中，我们报告了在钌（II）催化剂存在下，通过炔烃的环化反应，由简单的1-甲基吡咯-2-羧酸和1-甲基吲哚-3-羧酸一锅法合成吡咯和吲哚融合的香豆素基于将[RuCl 2（p -cymene）] 2与铜（OAC）2 ⋅ ħ 2O作为DMF中的氧化剂。该钌（II）催化的转化被证明在水为溶剂的情况下可盈利。该反应涉及羧酸盐配位，杂环sp 2 CH键的活化和炔烃的插入，是区域选择性的，这导致异香豆素的良好产率。
• Regioselective synthesis of pyrrole and indole-fused isocoumarins catalysed by N $$^\wedge $$ ∧ O chelate ruthenium(II) complex
  作者：Keisham S Singh、Sneha G Sawant、Werner Kaminsky

  DOI：10.1007/s12039-018-1519-z

  日期：2018.9

  synthesis via annulations of N-heterocyclic carboxylic acids and alkynes with N\(^\wedge \)O chelate ruthenium(II) complex, [RuCl(\(\hbox PySO}_3})(p\)-cymene)] (\(\hbox PySO}_3}\) = 2-pyridinesulfonate) in the presence of Cu(OAc)\(_2}\hbox H}_2}\)O. The reaction proceeds efficiently in DMF but can also be performed in other solvents such as dichloroethane, \(^t}\)AmOH, and water. The annulations

  摘要含吡咯和吲哚稠合的香豆素的杂环化合物是通过一锅合成法，通过将N-杂环羧酸和炔烃与N \（^ \ wedge \） O螯合钌（II）配合物环合而成的，获得[RuCl（\（\ hbox PySO} _ 3}）（p \）- cymene）]（\（\ hbox PySO} _ 3} \） = 2-吡啶磺酸盐）存在Cu（OAc）\（_ 2} \ hbox H} _ 2} \） O。反应在DMF中有效进行，但也可以在其他溶剂中进行，例如二氯乙烷，\（^ t} \） AmOH和水。当将1-甲基吡咯-2-羧酸与1-苯基-1-丙炔进行时，环空反应具有区域选择性。 图形概要 摘要通过杂环酸和炔与N \（^ \ wedge \） O螯合钌（II）配合物[RuCl（\（\ hbox PySO} _ 3}）（p \）- cymene）]（\（\ hbox PySO} _ 3} \） =