N-(2-pyrimidinyl)phthalimide | 2852-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyrimidinyl)phthalimide
• 英文别名: N-pyrimidin-2-yl-phthalimide；(2-Pyrimidinyl)-phthalimid；2-Phthalimidopyrimidin；2-(pyrimidin-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-pyrimidin-2-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 2852-16-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• 分子量: 225.206
• InChiKey: BEGXVUFOJCGFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  508.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 N-(2-pyrimidinyl)phthalimide 在 bis(1,5-dicyclooctadiene)nickel 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到3,4-dipropyl-2-(pyrimidin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与炔烃的镍催化脱羰加成反应

  摘要：

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。

  DOI：

  10.1021/ja7114426
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 邻苯二甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(2-pyrimidinyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN,N′‐bis(2‐Thiazolinyl)‐,N,N′‐bis(2‐Thiazolyl)‐, andN,N′‐bis(2‐Pyrimidinyl)‐Benzene Dicarboxamides

  摘要：

  New heteroaromatic benzene dicarboxamides have been synthesized in moderate to good yields by the reactions of 2-aminothiazoline, 2-aminothiazole, and 2-aminopyrimidine with phthaloyl dichloride, isophthaloyl dichloride, and terephthaloyl dichloride in the presence of an organic base. The amides are sparingly soluble in common organic solvents but dissolve readily in dimethyl sulfoxide. Reactions of 2-aminothiazoline and 2-aminopyrimidine with phthaloyl dichloride yield a tricyclic compound and an imide, respectively, instead of the expected products.

  DOI：

  10.1081/scc-200028517

文献信息

• Decarbonylative Cycloaddition of Phthalimides with 1,3-Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol101842y

  日期：2010.10.15

  The decarbonylative cycloadditions of phthalimides with 1,3-dienes were performed by using nickel catalyst. The reactions afford 3-vinyldihydroisoquinolones regioselectively with respect to both 1,3-dienes and phthalimides.

  通过使用镍催化剂进行邻苯二甲酰亚胺与1，3-二烯的脱羰环加成反应。该反应相对于1，3-二烯和邻苯二甲酰亚胺均选择性地提供3-乙烯基二氢异喹诺酮。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1021/ja7114426

  日期：2008.5.1

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where N-arylphthalimides react with alkynes to afford substituted isoquinolones. A mechanistic rationale is proposed, implying nucleophilic attack of Ni(0) to an amide as the primary step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐Thiazolinyl)‐,<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐Thiazolyl)‐, and<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐Pyrimidinyl)‐Benzene Dicarboxamides
  作者：Sudershan R. Gondi、David Y. Son

  DOI：10.1081/scc-200028517

  日期：2004.1

  New heteroaromatic benzene dicarboxamides have been synthesized in moderate to good yields by the reactions of 2-aminothiazoline, 2-aminothiazole, and 2-aminopyrimidine with phthaloyl dichloride, isophthaloyl dichloride, and terephthaloyl dichloride in the presence of an organic base. The amides are sparingly soluble in common organic solvents but dissolve readily in dimethyl sulfoxide. Reactions of 2-aminothiazoline and 2-aminopyrimidine with phthaloyl dichloride yield a tricyclic compound and an imide, respectively, instead of the expected products.