2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮 | 85122-21-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮
• 英文名称: 2-Methoxystypandrone
• 英文别名: 2-methoxy-6-acetyl-7-methyljuglone；6-acetyl-5-hydroxy-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 85122-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: SSHJHOVVYKCJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  187°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxystypandrone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Naphthalenes and naphthoquinones from Ventilago species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82557-1
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-6-acetyl-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以93%的产率得到2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯乙烯潘酮及其类似物的发现，总合成，HRV 3C蛋白酶抑制活性和构效关系。

  摘要：

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00648-5

文献信息

• Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 449 - 452
  作者：Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• HUGHES, ANDREW B.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 449-452
  作者：HUGHES, ANDREW B.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery, total synthesis, HRV 3C-protease inhibitory activity, and structure–activity relationships of 2-methoxystypandrone and its analogues
  作者：Sheo B Singh、Pia L Graham、Robert A Reamer、Michael G Cordingley

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00648-5

  日期：2001.12

  selective. A new 10-step, total synthesis of 2-methoxystypandrone was accomplished in 45% overall yield using a Diels-Alder approach. Several analogues of this compound were prepared. Isolation, synthesis and HRV 3C-protease structure-activity relationships of these compounds have been described.

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。
• Naphthalenes and naphthoquinones from Ventilago species
  作者：T. Hanumaiah、B.K. Rao、C.P. Rao、G.S.R. Rao、J.U.M. Rao、K.V.J. Rao、David S. Marshall、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82557-1

  日期：1985.1