5-acetoxy-6-acetyl-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione | 87686-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-6-acetyl-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: Acetic acid 2-acetyl-6-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester；(2-acetyl-6-methoxy-3-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 87686-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: OKURTLPWYMESEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮	2-Methoxystypandrone	85122-21-0	C14H12O5	260.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-6-acetyl-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以93%的产率得到2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯乙烯潘酮及其类似物的发现，总合成，HRV 3C蛋白酶抑制活性和构效关系。

  摘要：

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00648-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-acetyl-5,6,8-trimethoxy-3-methyl-naphthalen-1-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-acetoxy-6-acetyl-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯乙烯潘酮及其类似物的发现，总合成，HRV 3C蛋白酶抑制活性和构效关系。

  摘要：

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00648-5

文献信息

• Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 449 - 452
  作者：Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• HUGHES, ANDREW B.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 449-452
  作者：HUGHES, ANDREW B.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery, total synthesis, HRV 3C-protease inhibitory activity, and structure–activity relationships of 2-methoxystypandrone and its analogues
  作者：Sheo B Singh、Pia L Graham、Robert A Reamer、Michael G Cordingley

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00648-5

  日期：2001.12

  selective. A new 10-step, total synthesis of 2-methoxystypandrone was accomplished in 45% overall yield using a Diels-Alder approach. Several analogues of this compound were prepared. Isolation, synthesis and HRV 3C-protease structure-activity relationships of these compounds have been described.

  通过使用HRV 3C蛋白酶测定法的生物测定指导分级分离，从中药虎杖中分离出2-甲氧基苯乙烯潘酮，萘醌。它显示的IC（50）值为4.6 microM，具有中等选择性。使用Diels-Alder方法，新的10步全合成2-甲氧基苯乙烯吡喃酮的总收率为45％。制备了该化合物的几种类似物。已经描述了这些化合物的分离，合成和HRV 3C-蛋白酶结构-活性关系。