4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N⁵-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N⁵-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N~5~-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-N-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅S
• 分子量: 307.379
• InChiKey: MZQUELMTQIXQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N⁵-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(phenylamino)-1-(3-phenylacryloyl)-1H-pyrazol-5-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  某些带有苯并噻唑部分的吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成，细胞毒性及其作用机理的研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑和带有苯并噻唑部分的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。化学结构通过光谱数据和元素分析得到证实。选择了9种化合物，并在美国国家癌症研究所（NCI）进行了单剂量试验，针对60种癌细胞系筛选了它们的细胞毒活性。化合物4和5对大多数癌细胞具有最强的生长抑制活性，生长抑制（GI％）分别为44.86％至84.59％和31.20％至52.36％。因此，他们通过IC 50进行了进一步调查使用五剂量MTT比色测定法对三种敏感细胞系（白血病CCRF-CEM，非小细胞肺癌HOP-92和肝癌Hep-G2）进行测定。化合物4对三种测试的细胞系表现出有效的细胞毒性活性，IC 50为16.34、3.45和7.79μM，分别代表半价，3.5倍效价和对roscovitine几乎等价。为了研究其作用机理，对化合物4进行了细胞周期分析，结果表明它诱导了细胞周期停滞在G2 / M期并诱导了HOP-92细胞

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104053
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-anilino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N⁵-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新的生物感兴趣衍生物的修订合成 2-杂环苯并噻唑基生物活性衍生物

  摘要：

  摘要 通过双官能化合物对活性中间体 α-2-苯并噻唑：唑基-β-芳基氨基丙烯腈 (III) 的作用，制备了 2 位被杂环取代的苯并噻唑。将α-2-苯并噻唑基-β,β-二甲基硫代丙烯腈(II)与芳香胺在乙醇中长时间回流得到化合物III。在 DMF 存在下回流等摩尔量的 I11 和肼、羟胺、胍乙二胺和乙醇胺，分别产生相应的 2-pyra-2010、异恶唑、嘧啶、1,4-二氮杂和 1,4-恶氮杂苯并噻唑 (V-IX)。所有新制备的化合物的结构都已通过分析和光谱数据得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426509908044970

文献信息

• Synthesis of Some New Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines
  作者：Sayed A. Ahmed、Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. H. El-Ghandour、Mahmoud A. Mohamed、Basant M. Mohamed

  DOI：10.3184/030823408x287096

  日期：2008.1

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesised from the the reaction of β-diketone, β-keto ester, 1,2-disubstituted acrylonitrile or sodium (3-oxocycloalkylidene) methenolate. Elemental analysis, spectral data and alternative synthesis route elucidated structures of the newly synthesised compounds.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶由β-二酮、β-酮酯、1,2-二取代丙烯腈或（3-氧代环亚烷基）甲醇钠反应合成。元素分析、光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的结构。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Novel Benzothiazole Analogues
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Ebtehal M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.3524

  日期：2019.4

  anticancer activity of benzothiazole derivatives, differently substituted benzothiazole derivatives 2a–c to 34a,b, attached at 2‐position to different heterocyclic moieties, were synthesized via different chemical reactions. Thirteen of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute, Bethesda, Maryland, USA, and evaluated for their in vitro antitumor activity against 60

  根据已报道的苯并噻唑衍生物的抗癌活性的药理学原理，通过不同的化学反应合成了取代取代的苯并噻唑衍生物2a – c至34a，b（在2位位置连接到不同的杂环基上）。美国马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所选择了13种新合成的化合物，并在一剂筛选小组中评估了它们对60种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，其中两种化合物4和17表现出高活性，并选择在五剂量全板试验中进行进一步评估，其中化合物4对所有细胞系均具有强大的生长抑制活性，GI 50范围从0.683至4.66μM/ L，此外还具有针对大多数细胞的出色的致死活性。细胞系。
• REVISED SYNTHESIS OF SOME NEW DERIVATIVES OF BIOLOGICAL INTEREST 2-HETEROCYCLIC BENZOTHIAZOLYL DERIVATIVES OF BIOLOGICAL INTEREST
  作者：A. A. Fadda、F. A. Amer、M. E. A. Zaki、K. H. Samir

  DOI：10.1080/10426509908044970

  日期：1999.12

  Abstract Substituted benzothiazole at position 2 by a heterocyclic ring has been prepared by the action of bifunctional compounds on the active intermediate a-2-benzoth: azolyl-β-arylaminoacrylonitrile (III). Compound III was obtained by refluxing a-2-benzothiazolyl-β, β-dimethylthioacrylonitrile (II) with aromatic amines in ethanol for a long time. Refluxing equimolar amounts of I11 and hydrazine

  摘要 通过双官能化合物对活性中间体 α-2-苯并噻唑：唑基-β-芳基氨基丙烯腈 (III) 的作用，制备了 2 位被杂环取代的苯并噻唑。将α-2-苯并噻唑基-β,β-二甲基硫代丙烯腈(II)与芳香胺在乙醇中长时间回流得到化合物III。在 DMF 存在下回流等摩尔量的 I11 和肼、羟胺、胍乙二胺和乙醇胺，分别产生相应的 2-pyra-2010、异恶唑、嘧啶、1,4-二氮杂和 1,4-恶氮杂苯并噻唑 (V-IX)。所有新制备的化合物的结构都已通过分析和光谱数据得到证实。
• Nitriles in Organic Synthesis: Synthesis of Some New 2-Heterocyclic Benzothiazole Derivatives
  作者：A. A. Fadda、M. E. A. Zaki、K. Samir、F. A. Amer

  DOI：10.1080/10426500701323432

  日期：2007.6.14

  2-Cyanomethylbenzothiazole ( 1 ) was utilized for the synthesis of several new 2- heteryl benzothiazole derivatives as pyrazolyl, thienyl, pyridyl, benzoimidazolyl, and benzothiazolyl derivatives.

  2-氰基甲基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的 2-杂基苯并噻唑衍生物，如吡唑基、噻吩基、吡啶基、苯并咪唑基和苯并噻唑基衍生物。
• Synthesis, cytotoxicity of some pyrazoles and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing benzothiazole moiety and investigation of their mechanism of action
  作者：Ebtehal M. Husseiny

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104053

  日期：2020.9

  A novel series of pyrazoles and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing benzothiazole moiety were designed and synthesized. Chemical structures were confirmed by spectral data and elemental analyses. Nine compounds were selected and screened for their cytotoxic activity at the National Cancer Institute (NCI), USA against 60 cancer cell lines in a single dose assay. Compounds 4 and 5 exerted the most potent

  设计并合成了一系列新颖的吡唑和带有苯并噻唑部分的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。化学结构通过光谱数据和元素分析得到证实。选择了9种化合物，并在美国国家癌症研究所（NCI）进行了单剂量试验，针对60种癌细胞系筛选了它们的细胞毒活性。化合物4和5对大多数癌细胞具有最强的生长抑制活性，生长抑制（GI％）分别为44.86％至84.59％和31.20％至52.36％。因此，他们通过IC 50进行了进一步调查使用五剂量MTT比色测定法对三种敏感细胞系（白血病CCRF-CEM，非小细胞肺癌HOP-92和肝癌Hep-G2）进行测定。化合物4对三种测试的细胞系表现出有效的细胞毒性活性，IC 50为16.34、3.45和7.79μM，分别代表半价，3.5倍效价和对roscovitine几乎等价。为了研究其作用机理，对化合物4进行了细胞周期分析，结果表明它诱导了细胞周期停滞在G2 / M期并诱导了HOP-92细胞