trimethylsilylethynyl 3-pyridyl ketone | 433292-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylsilylethynyl 3-pyridyl ketone
• 英文别名: 1-(3-Pyridyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyne-1-one；1-pyridin-3-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 433292-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSi
• 分子量: 203.316
• InChiKey: CHBFIURELMQMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4,4-dicyanobutyl)malonate 、 trimethylsilylethynyl 3-pyridyl ketone 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到diethyl 3,3-dicyano-2-(nicotinoylmethyl)-1,1-cyclohexanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔基酮是双迈克尔反应中乙炔基酮的替代物。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔基酮可在连接的碳酸二酸存在下被甲硅烷基化，并使其原位发生双重迈克尔反应。三甲基甲硅烷基乙炔基酮可以用作难以制备或分离的乙炔基酮的替代物。

  DOI：

  10.1021/jo0163086
• 作为产物：
  描述：

  sodium nicotinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trimethylsilylethynyl 3-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• Trimethylsilylethynyl Ketones as Surrogates for Ethynyl Ketones in the Double Michael Reaction
  作者：Derrick S. Holeman、Ravindra M. Rasne、Robert B. Grossman

  DOI：10.1021/jo0163086

  日期：2002.5.1

  Trimethylsilylethynyl ketones can be desilylated in the presence of a tethered carbon diacid and induced to undergo a double Michael reaction in situ. The trimethylsilylethynyl ketones can serve as surrogates of ethynyl ketones that are difficult to prepare or isolate.

  三甲基甲硅烷基乙炔基酮可在连接的碳酸二酸存在下被甲硅烷基化，并使其原位发生双重迈克尔反应。三甲基甲硅烷基乙炔基酮可以用作难以制备或分离的乙炔基酮的替代物。