2-甲氧基-8,8-二甲基二环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮 | 75022-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-8,8-二甲基二环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮
• 英文名称: 4-methoxy-8,8-dimethylbicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-8,8-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 75022-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XRVLMZCYOHJWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-8,8-二甲基二环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,8-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal rearrangements of protonated 2,3-homotropones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a030
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7,7-二甲基双环2.2.1庚烷-2,3-二酮 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2-甲氧基-8,8-二甲基二环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜系列的模型研究-第一部分。一世

  摘要：

  光化学[2 + 2]烯醇乙酸酯环加成到导致了3环己烯：四环photoadducts的1:1混合物和其中，通过逆向羟醛缩合反应，温和的碱性条件下生产的两种化合物：四环酮和三环二酮。在甲醇盐酸水解裂解和从烯醇醚的照射得到的环己烯就产生了重排的三环二酮只。通过X射线测量建立的稠环系统的反式立体化学3α，8β不同于天然存在的紫杉烷衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87316-6

文献信息

• Model Studies in Taxane Diterpene Synthesis. Part III
  作者：M. Benchikh le-Hocine、D. Do Khac、M. Fetizon

  DOI：10.1080/00397919208021299

  日期：1992.1

  enol ether 4a and the 1,3 dione 4b is expected to proceed with high regio and stereoselectivity. The bicyclo [5.2.1] dodecane derivative 3 , an important structural element of simple model taxane diterpenes, was prepared in high yield by the photocycloaddition of enones 4a and 4b to vinyl acetate followed by opening of the thus formed cyclobutane ring, via the de Mayo reaction.

  摘要 乙酸乙烯酯与其 p 系统上带有氧化官能团的烯酮的光环加成反应，如 1,3 二酮烯醇醚 4a 和 1,3 二酮 4b 有望以高区域和立体选择性进行。双环 [5.2.1] 十二烷衍生物 3 是简单模型紫杉烷二萜的重要结构元素，通过将烯酮 4a 和 4b 光环加成到乙酸乙烯酯，然后打开由此形成的环丁烷环，通过去梅奥反应。