2-甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 100383-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-2-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；2-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；4-Amino-2-methoxy-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；2-Methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 100383-13-9
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: IFOOGCCCDQVDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.77h， 生成 4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结核菌素及其2'-脱氧衍生物的呋喃糖苷-吡喃糖苷异构化：核碱基和糖结构对质子催化反应的影响

  摘要：

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。

  DOI：

  10.1039/p29860000525
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Non-standard nucleobases implementing the isocytidine and isoguanosine hydrogen bonding patterns

  摘要：

  这项发明提供了物质组合，当纳入寡核苷酸时，向沃森-克里克配对几何结构中的互补链呈现一种氢键模式，该模式与腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶呈现的模式不同。更具体地说，该发明揭示并声明了一种物质组合，其呈现与异胞嘧啶和异鸟嘌呤核碱基相同的氢键结合模式，但不具有不利的互变异构形式，不会从其糖中解离，并且不会像异胞嘧啶和异鸟嘌呤那样轻易地或强烈地进行主沟相互作用。

  公开号：

  US07741294B1

文献信息

• Artificial Genetic Systems:  Exploiting the “Aromaticity” Formalism To Improve the Tautomeric Ratio for Isoguanosine Derivatives
  作者：Theodore A. Martinot、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo0497959

  日期：2004.5.1

  The tautomerism of 2'-deoxy-7-deaza-isoguanosine (2) was studied and compared to that of 2'-deoxyisoguanosine (1). The fixed N-1-methyl (8) and O-methyl (4) derivatives were synthesized to represent the pure extremes of each tautomer. The replacement of the imidazole ring in 1 with a pyrrole ring in 2 makes the keto form in the latter more favored by 2 orders of magnitude (K-TAUT for 2 approximate to 10(3), as opposed to K-TAUT for 1 approximate to 10).