N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine | 151563-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine
• 英文别名: N⁶-[4-({[4-({[N-acetyl(2-aminoethyl)amino]carbonyl}methyl)anilino]carbonyl}methyl)phenyl]-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine；2-[4-[[2-[4-[[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]amino]phenyl]acetyl]amino]phenyl]-N-(2-acetamidoethyl)acetamide
• CAS: 151563-14-3
• 化学式: C₃₃H₃₈N₈O₈
• 分子量: 674.714
• InChiKey: XWVFYZOVTGCCDQ-NLLGFLEKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸酐 、 N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体前药：强大的，Ar选择性激动剂的衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  强大的腺苷激动剂N6- [4-[[[[[[[[[[[（2-乙酰氨基乙基）氨基]羰基]甲基]苯胺基]羰基]甲基]苯基]腺苷的5'-酯衍生物（N-AcADAC; 1 ）和N6-环戊基腺苷（CPA; 2）制备为前药。烷基酯或碳酸酯（旨在通过增加亲脂性而进入大脑）和1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯均设计为通过氧化还原递送系统集中在大脑中被合成。在5'阻滞形式下，腺苷激动剂在结合试验中对大鼠脑A1-腺苷受体的亲和力大大降低。二氢吡啶前药29在小鼠运动抑制的测定中具有活性，其中腺苷激动剂具有高度抑制作用。通过非中枢神经系统活性腺苷拮抗剂的外周给药，行为抑郁是不可逆的。在测定腺苷的外周作用（即抑制大鼠的脂解作用）时，母体化合物的效价很高，而二氢吡啶前药的效价要低得多。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830112
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-<4-<<<4-<<<(2-acetylaminoethyl)amino>carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-5'-O-diethoxymethyl-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体前药：强大的，Ar选择性激动剂的衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  强大的腺苷激动剂N6- [4-[[[[[[[[[[[（2-乙酰氨基乙基）氨基]羰基]甲基]苯胺基]羰基]甲基]苯基]腺苷的5'-酯衍生物（N-AcADAC; 1 ）和N6-环戊基腺苷（CPA; 2）制备为前药。烷基酯或碳酸酯（旨在通过增加亲脂性而进入大脑）和1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯均设计为通过氧化还原递送系统集中在大脑中被合成。在5'阻滞形式下，腺苷激动剂在结合试验中对大鼠脑A1-腺苷受体的亲和力大大降低。二氢吡啶前药29在小鼠运动抑制的测定中具有活性，其中腺苷激动剂具有高度抑制作用。通过非中枢神经系统活性腺苷拮抗剂的外周给药，行为抑郁是不可逆的。在测定腺苷的外周作用（即抑制大鼠的脂解作用）时，母体化合物的效价很高，而二氢吡啶前药的效价要低得多。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830112