(1'S,2R,4S)-2-tert-butyl-(2',2'-dibromo-1'-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one | 1155868-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,2R,4S)-2-tert-butyl-(2',2'-dibromo-1'-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (2R,4S)-2-tert-butyl-4-[(1S)-2,2-dibromo-1-hydroxyethyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1155868-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 374.07
• InChiKey: GFJMCGNSNRPARW-VAOFZXAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  411.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dibromacetaldehydhydrat 、 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以59%的产率得到(1'S,2R,4S)-2-tert-butyl-(2',2'-dibromo-1'-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic syn-Aldol Reactions of Dioxanones with (S)-Isoserinal Hydrate: Synthesis of l-Deoxymannojirimycin and l-Deoxyidonojirimycin

  摘要：

  We report a new protocol for synthesis of L-1-deoxymannojirimycin, L-1-deoxyidonojirimycin, and the N-isopropyl derivative of the latter compound from the readily available precursors (S)-isoserinal hydrate and 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one. The key steps include diastereoselective proline-catalyzed syn aldol transformation and a reductive amination/cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo900263s

文献信息

• Organocatalytic <i>syn</i>-Aldol Reactions of Dioxanones with (<i>S</i>)-Isoserinal Hydrate: Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxymannojirimycin and <scp>l</scp>-Deoxyidonojirimycin
  作者：Nagarjuna Palyam、Marek Majewski

  DOI：10.1021/jo900263s

  日期：2009.6.5

  We report a new protocol for synthesis of L-1-deoxymannojirimycin, L-1-deoxyidonojirimycin, and the N-isopropyl derivative of the latter compound from the readily available precursors (S)-isoserinal hydrate and 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one. The key steps include diastereoselective proline-catalyzed syn aldol transformation and a reductive amination/cyclization.