(3R,4R)-(+)-cis-dimethyl-(γ)-butyrolactone | 90026-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-(+)-cis-dimethyl-(γ)-butyrolactone
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone；(4R,5R)-dihydro-4,5-dimethylfuran-2(3H)-one；(3R,4R)-3,4-dimethyl-4-butanolide；(3R,4R)-3,4-dimethylbutyrolactone；(3R,4R)-3-methyl-4-pentanolide；cis-4.5-Dimethyl-tetrahydro-furan-2-on；3-Methyl-4-pentanolide, (3R,4R)-；(4R,5R)-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 90026-55-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: PXIPZIPSDBXFQR-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-(+)-cis-dimethyl-(γ)-butyrolactone 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,7R)-(+)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲双酚及其乙酸盐的八种立体异构体的合成和气相色谱分离，松锯齿的性信息素成分

  摘要：

  本报告描述了3,7-二甲二基-2-十五醇1和相应的乙酸酯的八种可能的立体异构体的合成。后者是新双pr，双pr和吉尔皮尼亚属（Diprionidae）的性信息素的组成部分。合成中间体是从手性原料或不对称合成制备的。通过在串联柱系统上使用毛细管气相色谱法（其中一些具有手性相涂层）来确定异构体二碳五醇的立体化学组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88392-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate 生成 (3R,4R)-(+)-cis-dimethyl-(γ)-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  DAVIES, STEPHEN G.;MIDDLEMISS, DAVID;NAYLOR, ALAN;WILLS, MARTIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 587-590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：Erik Hedenström、Fredrik Andersson

  DOI：10.1023/a:1016289902732

  日期：——

  precursors of the female sex pheromones of the pine sawfly species Diprion nipponica, Macrodiprion nemoralis, and Microdiprion pallipes, respectively. Stereoisomeric mixtures of 3,8,12-trimethyl-2-tridecanol, erythro-(2R,3R, 11R/S)-3,11-dimethyl-2-tetradecanol, 3,5-dimethyl-2-tetradecanol, and 5,7-dimethyl-2-tetradecanol, structurally related to sex pheromone alcohol precursors of pine sawfly species, were also

  以适度的产率合成了3,7-二甲基-2-十一烷醇，3,7,9-三甲基-2-十三烷醇和3,7,11-三甲基-2-十三烷醇。所述醇分别是松木锯蝇物种Diprion nipponica，Macropirprion nemoralis和Microdiprion pallipes雌性信息素的前体。3,8,12-三甲基-2-十三烷醇，赤型-（2R，3R，11R / S）-3,11-二甲基-2-十四烷醇，3,5-二甲基-2-十四烷醇和5的立体异构体混合物，还以中等收率合成了7-二甲基-2-十四烷醇，该结构与松锯齿物种的性信息素醇前体有关。合成中的关键反应是通过使用不同的烷基锂作为亲核试剂，γ-丁内酯的开环。
• Isolation and Stereostructures of Dolastatin G and Nordolastatin G, Cytotoxic 35-Membered Cyclodepsipeptides from the Japanese Sea Hare <i>Dolabella auricularia</i>
  作者：Tsuyoshi Mutou、Takashi Kondo、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/jo9608228

  日期：1996.1.1

  A bioassay-directed fractionation of the cytotoxic constituents of the Japanese sea hare Dolabella auricularia resulted in the isolation of two 35-membered depsipeptides dolastatin G (1) and nordolastatin G (2), which showed cytotoxicity against HeLa S(3) cells with IC(50) values of 1.0 and 5.3 &mgr;g/mL, respectively. The gross structures of these substances were established by spectroscopic analysis

  对日本海兔Dolabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏导致分离出两个35元的二十二种肽depsipeptides dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），并显示了对HeLa S（3）细胞的细胞毒性（50）的值分别为1.0和5.3 g / mL。通过包括2D NMR技术在内的光谱分析确定了这些物质的总体结构。1的绝对立体结构通过对1的酸水解获得的氨基酸成分进行手性HPLC分析，以及由聚酮化合物部分产生的两种降解产物的对映选择性合成来确定。诺拉他汀G（2）是具有与1相同的绝对立体化学的同类物。
• Bicyclic And Tricyclic Derivatives As Thrombin Receptor Antagonists
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20080090830A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Heterocyclic-substituted tricyclics of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of said compound, isomer or racemic mixture wherein represents an optional double bonds the dotted line is optionally a bond or no bonds resulting in a double bond or a single bond, as permitted by the valency requirement and wherein E, A, G M, Het, B, X, R 3 , R 10 , R 11 , R 32 and R 33 are herein defined and the remaining substituents are as defined in the specification, are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing them and a method of treating diseases associated with thrombosis, atherosclerosis, restenosis, hypertension, angina pectoris, arrhythmia, heart failures and cancer by administering said compounds. Combination therapy with other cardiovascular agents is also claimed.

  具有以下结构的杂环取代的三环化合物，或者该化合物的药用盐或溶剂化合物、异构体或消旋混合物，其中表示一个可选的双键，虚线可以是一个键或无键，从而形成一个双键或一个单键，符合化合价要求，E、A、G、M、Het、B、X、R3、R10、R11、R32和R33在此有定义，其余取代基如规范中所定义，以及含有它们的药物组合物和通过给予该化合物治疗与血栓形成、动脉粥样硬化、再狭窄、高血压、心绞痛、心律失常、心力衰竭和癌症相关的疾病的方法。还声称与其他心血管药物的联合疗法。
• Stereoselective Enzyme Cascades: An Efficient Synthesis of Chiral γ-Butyrolactones
  作者：Thomas Classen、Margarete Korpak、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/cs5000262

  日期：2014.5.2

  A one-pot consecutive two-enzyme sequential cascade toward chiral γ-butyrolactones using an enoate reductase as well as alcohol dehydrogenases in combination with a glucose dehydrogenase is reported. In this scalable process, the products were obtained in high yield (up to 90%) and with perfect enantioselectivity (98→99% ee). The starting materials, ethyl 4-oxo-pent-2-enoates, are readily accessible

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。
• Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction of<i>N</i>-Acylimidates<i>via</i>Rhodium-Catalysed Hydroboration
  作者：Philip Kocieński、Krzysztof Jarowicki、Stanislaw Marczak

  DOI：10.1055/s-1991-28418

  日期：——

  A synthesis of the insect toxin pederin (1) based upon the union of metallated dihydropyran 8 with the oxamate ester derivative 9 is described. Noteworthy features include (a) a new method for the construction of metallated dihydropyrans which tolerates heteroatom functionality and (b) a rhodium-catalyzed hydroboration reaction which enables stereocontrolled formation of the stereogenic centre at C10.

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。