(2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine | 860264-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-allyl-N-(benzyoxycarbonyl)pyrrolidine；(2R,3R,4R,5R)-benzyl 2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 860264-36-4
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₅
• 分子量: 577.72
• InChiKey: MVYMJEAROZDROW-MGXDLYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,2,8-tri-O-benzyl-6-epi-7-O-methoxymethoxycasuarine
  参考文献：
  名称：

  Stereocomplementary synthesis of casuarine and its 6-epi-, 7-epi-, and 6,7-diepi-stereoisomers

  摘要：

  立体互补策略可实现从环状亚硝基化合物和亚硝基化合物衍生的醛中高效合成卡苏林、6-epi-卡苏林、7-epi-卡苏林和6,7-二epi-卡苏林。它们的糖苷酶抑制剖面进行了比较。

  DOI：

  10.1039/d1ob01725j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基氨基糖与烯基恶唑烷的交叉复分解是合成C-氨基糖基α-氨基酸的关键步骤。1含有C-糖肽的氨基糖的途径

  摘要：

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo050494o

文献信息

• Synthesis of d-arabinose-derived polyhydroxylated pyrrolidine, indolizidine and pyrrolizidine alkaloids. Total synthesis of hyacinthacine A2
  作者：Ignacio Delso、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.030

  日期：2010.2

  Several new polyhydroxylated alkaloids including pyrrolidines with a long side chain and 3-(hydroxymethyl) indolizidines were prepared from a common nitrone easily obtained from d-arabinose. In addition, a total synthesis of hyacinthacine A2 has been achieved in five steps and 67.7% overall yield starting from the same d-arabino-derived nitrone. All synthesized compounds have a common structural feature

  从容易从d-阿拉伯糖获得的常见的硝酮制备了几种新的多羟基化生物碱，包括具有长侧链的吡咯烷和3-（羟甲基）吲哚并吡啶。此外，hyacinthacine A的全合成2已在五个步骤和67.7％的总收率从相同的起始实现d -阿拉伯糖衍生的硝酮。所有合成的化合物具有由与吡咯烷环的一个共同的结构特征d -阿拉伯配置。
• Synthesis and biological evaluation of nojirimycin- and pyrrolidine-based trehalase inhibitors
  作者：Davide Bini、Francesca Cardona、Matilde Forcella、Camilla Parmeggiani、Paolo Parenti、Francesco Nicotra、Laura Cipolla

  DOI：10.3762/bjoc.8.58

  日期：——

  A small set of nojirimycin- and pyrrolidine-based iminosugar derivatives has been synthesized and evaluated as potential inhibitors of porcine and insect trehalases. Compounds 12, 13 and 20 proved to be active against both insect and porcine trehalases with selectivity towards the insect glycosidase, while compounds 10, 14 and 16 behaved as inhibitors only of insect trehalase. Despite the fact that

  一小组基于野尻霉素和吡咯烷的亚氨基糖衍生物已被合成并评估为猪和昆虫海藻糖酶的潜在抑制剂。化合物 12、13 和 20 被证明对昆虫和猪海藻糖酶均具有活性，并且对昆虫糖苷酶具有选择性，而化合物 10、14 和 16 仅作为昆虫海藻糖酶的抑制剂。尽管在微摩尔范围内发现了活性，但这些发现可能有助于阐明此类不同来源的酶的结构特征，这些特征仍然很少被表征。
• Diastereoselective Synthesis, Glycosidase Inhibition, and Docking Study of C-7-Fluorinated Casuarine and Australine Derivatives
  作者：Yi-Xian Li、Jun-Zhe Wang、Yuna Shimadate、Maki Kise、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00485

  日期：2022.6.3

  stereoselective α-fluorination of aldehydes as the key step. The strategy is extensively applicable to some synthetically challenging fluorinated iminosugars and carbohydrates. The docking studies indicated that the potent inhibitions of trehalase and amyloglucosidase by the fluorinated polyhydroxylated pyrrolizidines are due to the interaction modes dominated by fluorine atoms in these iminosugars with the amino

  以醛的有机催化立体选择性α-氟化反应为关键步骤，合成了两种重要的多羟基吡咯里西啶的C-7-氟化衍生物，即木麻黄素和澳曲林。该策略广泛适用于一些合成具有挑战性的氟化亚氨基糖和碳水化合物。对接研究表明，氟化多羟基吡咯西啶对海藻糖酶和淀粉葡萄糖苷酶的有效抑制是由于这些亚氨基糖中的氟原子与相应酶的氨基酸残基之间的相互作用模式所致。通过非典型的阴离子-π 相互作用，在 C-7 氟化物和淀粉葡萄糖苷酶中的疏水口袋之间建立了稳定的相互作用。
• Synthesis of Novel Iminosugar-Based Trehalase Inhibitors by Cross-Metathesis Reactions
  作者：Davide Bini、Matilde Forcella、Laura Cipolla、Paola Fusi、Camilla Matassini、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201100484

  日期：2011.7

  The synthesis of a novel class of trehalase inhibitors composed of iminopyranose or iminofuranose residues linked at the pseudoanomeric carbon through an alkyl chain is described. A set of six novel compounds was prepared by the same reaction sequence involving the Grubbs Ru–carbene-catalyzed cross-metathesis (CM) of different N-Cbz-protected allyl C-iminoglycosides as the key step in homo- or heterodimerization

  描述了一种新型海藻糖酶抑制剂的合成，该抑制剂由亚氨基吡喃糖或亚氨基呋喃糖残基通过烷基链连接在假异头碳上。通过相同的反应序列制备了一组六种新型化合物，其中包括不同 N-Cbz 保护的烯丙基 C-亚氨基糖苷的 Grubbs Ru-卡宾催化交叉复分解 (CM)，作为均二聚或异二聚反应的关键步骤。CM反应得到的目标产物通过催化氢解完全氢化，并初步生物筛选作为市售猪海藻糖酶抑制剂的产物。
• Stereocomplementary synthesis of casuarine and its 6-<i>epi</i>-, 7-<i>epi</i>-, and 6,7-di<i>epi</i>-stereoisomers
  作者：Yi-Xian Li、Jun-Zhe Wang、Atsushi Kato、Yuna Shimadate、Maki Kise、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/d1ob01725j

  日期：——

  A stereocomplementary strategy allows the efficient synthesis of casuarine, 6-epi-casuarine, 7-epi-casuarine, and 6,7-diepi-casuarine from a cyclic nitrone and a nitrone-derived aldehyde. Their glycosidase inhibition profiles were compared.

  立体互补策略可实现从环状亚硝基化合物和亚硝基化合物衍生的醛中高效合成卡苏林、6-epi-卡苏林、7-epi-卡苏林和6,7-二epi-卡苏林。它们的糖苷酶抑制剖面进行了比较。