propan-2-yl (E,3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]hept-5-enoate | 260997-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (E,3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]hept-5-enoate
• CAS: 260997-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: QQDMHEHRFILFLI-AMFYOEQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (E,3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]hept-5-enoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R,1'S,αR)-3-(α-methylbenzyl)-4-(isopropoxycarbonylmethyl)-6-(1'-iodoethyl)-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高功能化的β-氨基酸的不对称合成：斯培比林斯B和D的关键氨基酸

  摘要：

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01954-1
• 作为产物：
  描述：

  lithium (αR)-(α-methylbenzyl)allylamide 、 isopropyl (2E,5E)-hepta-2,5-dienoate 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高功能化的β-氨基酸的不对称合成：斯培比林斯B和D的关键氨基酸

  摘要：

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01954-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of a highly functionalized β-amino acid: the key amino acid of sperabillins B and D
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01954-1

  日期：1999.12

  The asymmetric synthesis of the highly functionalized (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoic acid, the key amino acid fragment of sperabillins B and D, was achieved by an asymmetric Michael addition of lithium (R)-(α-methylbenzyl)allylamide 10 to (E,E)-2,5-heptadienoate establishing the C-3 stereogenic centre, the information from which was propagated to the C-5 and C-6 centres by a highly stereoselective

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。