1-azabiphenylene | 55813-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-azabiphenylene
• 英文别名: 1-Azabiphenylen；benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]pyridine；Monoazabiphenylene；3-azatricyclo[6.4.0.02,7]dodeca-1,3,5,7,9,11-hexaene
• CAS: 55813-70-2
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: GBEXPZGPTDTYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  275.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azabiphenylene 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂联苯中催化剂抗衡控制的区域选择性C–C键断裂：选择性取代的苯并异喹啉的合成

  摘要：

  在化学和有价值的有机合成工具中，最引人入胜的反应是催化性的C–C键裂解过程，然后进行进一步的转化。在本文中，我们证明了可以通过使用中性或阳离子过渡金属催化剂来切换1-氮杂双苯及其衍生物中C–C键断裂的区域选择性。前者的使用导致选择性的远端C–C键断裂（相对于氮原子的位置），而后者的使用导致选择性的近端键断裂。此过程可通过按需切换区域选择性C–C键裂解来合成多种复杂的杂环。密度泛函理论计算（理论水平的SMD / M06 / DGDZVP）表明，区域选择性是动力学控制的氧化成C–C键的结果。与实验一致，在中性复合物中，远端裂解的过渡态（TS）具有较低的能量。对于阳离子催化剂，当除去Rh结合的Cl时，可以通过消除Cl–N偶极–偶极排斥来稳定近端TS，而远端TS基本上不受影响。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01874
• 作为产物：
  描述：

  6,7-bis(trimethylsilyl)-1-azabiphenylene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-azabiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Way to Heterophenylenes：合成 2-Thianorbiphenylenes、Monoazabiphenylenes 和线性 1-Aza[3]phenylene {Biphenyleno[2,3-a]cyclobuta[1,2-b]pyridine}

  摘要：

  CpCo(CO) 2 催化邻二乙炔噻吩和吡啶与炔烃的共环化，以构建相应的硫杂苯和氮杂苯。该策略用于合成线性1-氮杂[3]亚苯基，这是第一个高级杂亚苯基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259087

文献信息

• BARTON J. W.; WALKER R. B., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 8, 569-572
  作者：BARTON J. W.、 WALKER R. B.

  DOI：——

  日期：——