9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 442651-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 442651-96-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• mdl: MFCD02736433
• 分子量: 409.525
• InChiKey: MJHMPRNQWYHMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到9-[3-methoxy-4-[2-[2-[2-[2-[2-methoxy-4-(3,3,6,6,10-pentamethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-3,3,6,6,10-pentamethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  特定 Ca2+ 荧光传感器：通过双发色吖啶二酮中的构象诱导 PET 抑制发出信号

  摘要：

  合成并表征了一系列基于吖啶二酮的双色团 podand 系统 1a-c。其中，双发色团 1c 在其他生物学上重要的金属离子（如 Na+、K+、Mg2+ 和 Zn2+）存在时显示出与 Ca2+ 的特异性结合。通过稳态发射、时间分辨发射和 1 H NMR 滴定证明了选择性络合。结合事件的信号传递是通过 Ca2+ 诱导的双生色团折叠实现的，从而导致吖啶二酮生色团中的 PET 抑制。通过将双发色团 1a-c 与非 PET 化合物 2 和单发色团模型化合物 3 进行比较，证实了 PET 过程参与光学信号。由于不存在Ca2+结合复合物中的PET过程。单发色团 3 显示出类似的光学响应，与 1c 中的相同。用 EDTA 滴定 1c 的金属离子结合络合物，从络合物中释放金属离子，从而恢复双色团的原始光物理特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900570
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 、 甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  特定 Ca2+ 荧光传感器：通过双发色吖啶二酮中的构象诱导 PET 抑制发出信号

  摘要：

  合成并表征了一系列基于吖啶二酮的双色团 podand 系统 1a-c。其中，双发色团 1c 在其他生物学上重要的金属离子（如 Na+、K+、Mg2+ 和 Zn2+）存在时显示出与 Ca2+ 的特异性结合。通过稳态发射、时间分辨发射和 1 H NMR 滴定证明了选择性络合。结合事件的信号传递是通过 Ca2+ 诱导的双生色团折叠实现的，从而导致吖啶二酮生色团中的 PET 抑制。通过将双发色团 1a-c 与非 PET 化合物 2 和单发色团模型化合物 3 进行比较，证实了 PET 过程参与光学信号。由于不存在Ca2+结合复合物中的PET过程。单发色团 3 显示出类似的光学响应，与 1c 中的相同。用 EDTA 滴定 1c 的金属离子结合络合物，从络合物中释放金属离子，从而恢复双色团的原始光物理特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900570

文献信息

• Ortho-Aminothiophenol Compounds and Uses Thereof
  申请人：Cape Breton University

  公开号：US20140348880A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  A method for treating or preventing a microbial infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject, a therapeutically effective amount of a compound of Formula Ia, a compound of Formula IIa, one or more compounds of Formula Ia or Formula IIa complexed with a metal core, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrate thereof.

  治疗或预防需要的患者中的微生物感染的方法，包括向患者施用化合物Ia的治疗有效量，化合物IIa的化合物，一个或多个与金属核复合的化合物Ia或化合物IIa，或其药用盐、前药或水合物。
• ACRIDINEDIONE DERIVATIVES FOR TREATING PIGMENTATION DISORDERS AND AGEING OF THE SKIN
  申请人：PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE

  公开号：US20140348768A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a compound of general formula (I) in which: —R 1 and R 2 are simultaneously or independently H, OH, OCH 3 or a C 1 -C 5 alkyl radical, —R 3 and R 4 are simultaneously CH 3 , —or R 3 is H and R 4 is CH 3 , CH 2 CH 3 or an isopropyl radical or a phenyl radical, —R 5 is a C 4 -C 24 alkyl radical or a 3-phenylpropanyl or 2,2-diphenylethanyl radical.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中：—R1和R2同时或独立地为H、OH、OCH3或C1-C5烷基基团，—R3和R4同时为CH3，—或R3为H且R4为CH3、CH2CH3或异丙基基团或苯基基团，—R5为C4-C24烷基基团或3-苯基丙基或2,2-二苯基乙基基团。
• DERIVÉS D'ACRIDINEDIONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DE LA PIGMENTATION ET DU VIEILLISSEMENT CUTANÉ
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2794572B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• DERIVES D'ACRIDINEDIONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DE LA PIGMENTATION ET DU VIEILLISSEMENT CUTANE
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2794572A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US9493421B2
  申请人：——

  公开号：US9493421B2

  公开（公告）日：2016-11-15