(2E)-4,4-dimethyl-2-hepten-6-ynal | 245660-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-4,4-dimethyl-2-hepten-6-ynal
• 英文别名: (E)-4,4-dimethyl-hept-2-en-6-ynal；(2E)-4,4-Dimethyl-2-hepten-6-ynal；(E)-4,4-dimethylhept-2-en-6-ynal
• CAS: 245660-48-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NBSIABVTKXDIHB-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethyl-2-hepten-6-ynal 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ω-ethyl α-methyl (2Z,8E,10E)-3-carbomethoxy-7,7-dimethyl-2,8,10-dodecatrien-4-yndioate
  参考文献：
  名称：

  Allen Jr., Aberdeen; Gordon, Dana M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethyl-2-hepten-6-ynol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到(2E)-4,4-dimethyl-2-hepten-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  Allen Jr., Aberdeen; Gordon, Dana M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,5-Enynes
  作者：Yiyun Chen、Douglas M. Ho、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja053462r

  日期：2005.9.1

  ruthenium-catalyzed hydrative cyclization of enynes has been developed. The reaction converts a range of 1,5-enynes bearing terminal alkyne and Michael acceptor moieties into cyclopentanone derivatives. From extensive catalyst screening experiments, a trinuclear ruthenium complex, [Ru3(dppm)3Cl5]PF6, has been identified to be an effective catalyst in mediating the 1,1-difunctionalization of alkynes. It is proposed

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。