methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-11-oxo-5(Z),9(E)-undecadienoate | 93292-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-11-oxo-5(Z),9(E)-undecadienoate
• 英文别名: methyl 8(S)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-11-oxo-5(Z),9(E)-undecadienoate
• CAS: 93292-51-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: NGKXVYFFWSBMHC-KUUWSQFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-11-oxo-5(Z),9(E)-undecadienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 ceric chloride 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (5E,9E,11E,13E)-8,15-二羟基-5,9,11,13-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9
• 作为产物：
  描述：

  (4-carboxybutylene)triphenylphosphorane 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-11-oxo-5(Z),9(E)-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9

文献信息

• Total synthesis of 8(S)-, 9(S)-, 11(S)-, and 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acids (HETE) methyl esters
  作者：George Just、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/jo00375a009

  日期：1986.12
• The total syntheses of several 8, 15 dihydroxy arachidonic acid derivatives (8,15, LTB's)
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80003-9

  日期：——

  The synthesis of the 8S, 15S and 8R, 15S diastereomers of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11E,13Z eicosatetraenoic acid (8,15-LTB4) and of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11Z,13E eicosatetraenoic acid (8,15-LTBx) from arabinose are described.

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。