Diethyl 2-phenacyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)propanedioate | 1427798-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diethyl 2-phenacyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-phenacyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 1427798-05-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅Si
• 分子量: 388.536
• InChiKey: SDPYFNVUNMHSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-phenacyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)propanedioate 在 乙醇 、 [Pd(dppp)(H₂O)₂](BF₄)₂ 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到diethyl (4E)-3-hydroxy-3-phenyl-4-(trimethylsilylmethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢源，阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原还原环化

  摘要：

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol400531a
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 Diethyl 2-phenacyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢源，阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原还原环化

  摘要：

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol400531a

文献信息

• Ketyl Radical Generation by Photoexcited Palladium and Development of Organopalladium-Type Reactions
  作者：Kosaku Tanaka

  DOI：10.1021/acscatal.4c00510

  日期：2024.4.5

  Enabling reactions of traditional substrates that are inert to Pd catalysts has the potential for further advancements in the field of Pd chemistry. In this study, we developed a method for generating ketyl radicals through the reaction of a photoexcited Pd species with ketones. Upon subsequent reaction with olefins, the ketyl radicals generated through this method yielded Pd-specific reductive and

  使对钯催化剂呈惰性的传统基质发生反应具有在钯化学领域进一步发展的潜力。在这项研究中，我们开发了一种通过光激发的钯物质与酮反应产生羰基自由基的方法。随后与烯烃反应时，通过该方法产生的羰基自由基产生了 Pd 特异性还原和 Heck 型偶联产物。机理研究表明，所提出的自由基生成方法表现出与SmI 2还原和光氧化还原催化反应等传统方法不同的特征。
• Cationic Pd(II)-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyne-Tethered Ketones or Aldehydes Using Ethanol as Hydrogen Source
  作者：Kun Shen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol400531a

  日期：2013.4.5

  A cationic Pd(II)-catalyzed reductive cyclization of alkyne-tethered ketones or aldehydes using ethanol as hydrogen source under mild conditions was developed. The reaction is an environmentally benign synthetic method and proceeds efficiently to give useful N-heterocycles or carbocycles bearing an exocyclic double bond and a hydroxyl group in high yield.

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。