ethyl 3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate | 1005382-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-2-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-oxo-2-prop-2-ynyl-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1005382-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: HCKAYWSXHLYJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅烯复分解/ Diels-Alder反应用于构建高度官能化的新型多环氮杂化合物

  摘要：

  使用第一代Grubbs催化剂通过酶复分解合成了各种三环服务。乙炔的复分解反应在CH 2 Cl 2的回流过程中顺利进行，催化剂负载量低（3.0 mol％），三环产物6和16的收率高（72-89％）。所得的1，3-二烯经Diels-Alder法是多环结构的合适前体。烯炔产物与亲二烯体的一锅RCM / Diels-Alder反应平稳进行，得到多环化合物，为单个环加合物。Diels – Alder加合物的结构通过1 H NMR光谱和X射线分析确定。环加合物是通过亲二烯体向二烯中的二烯形成的。内在模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.001
• 作为产物：
  描述：

  diethyl homophthalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  系统研究使用不同的有机催化活化方式进行异吲哚啉酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.036

文献信息

• Combining α-amidoalkylation reactions of N-acyliminium ions with ring-closing metathesis: access to versatile novel isoindolones spirocyclic compounds
  作者：Anthony Pesquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.077

  日期：2013.9

  A novel approach to diversely spirocyclic isoindoles has been developed by using N-acyliminium/ring-closing metathesis strategy. Spirocyclization precursors, diolefinic, and enyne spiro-fused-isoindole derivatives have been obtained by a regioselective reduction of the spiro-imide compounds, followed by the allylation of the N-acyliminium intermediates (generated from the acetoxylactam compounds).

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。
• Aza-heterocyclic frameworks through intramolecular π-system trapping of spiro-<i>N</i>-acyliminiums generated from isoindolinone
  作者：Sarra Chortani、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Michael Knorr、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Adam Daïch

  DOI：10.1039/d0nj04052e

  日期：——

  spiro-isoindolinone-imides. The latter were produced in large scale in three steps from homophthalic acid. These imides were useful to provide in one step isoindolinones bearing hydroxymethyl-amide functions, tethered at quaternary carbon centre with promising biological issues. Submitted to Brønsted (TFA neat) and Lewis acid (trimethylsilyltrifluoro-methanesulfonic (TMSOTf) 10 mol%), the spiro-acetoxylactams undergo

  通过螺-异吲哚满酮-酰亚胺的串联区域选择性还原/ O-酰化反应直接获得了作为主要底物的螺-乙酰氧基内酰胺。后者是由间苯二甲酸分三步大规模生产的。这些酰亚胺可用于一步提供具有羟甲基酰胺官能团的异吲哚啉酮，该化合物被季铵碳中心束缚，并具有潜在的生物学问题。螺-乙酰氧基内酰胺经Brønsted（TFA纯净）和路易斯酸（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸（TMSOTf）10摩尔％）进行π-环化N-酰基亚胺，非对映选择性地提供与芳族体系稠合或不稠合的π-芳族原始吡咯并吡咯并吡咯并氮杂庚烯-异吲哚。用π-烯烃，分离出与异吲哚啉融合或含有氨基酸的吡咯并吡啶和吡咯并-氮杂。还讨论了产生所有这些系统的反应机理。
• Novel Oleanolic Acid-Phtalimidines Tethered 1,2,3 Triazole Hybrids as Promising Antibacterial Agents: Design, Synthesis, In Vitro Experiments and In Silico Docking Studies
  作者：Ghofrane Lahmadi、Mabrouk Horchani、Amal Dbeibia、Abdelkarim Mahdhi、Anis Romdhane、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Abdel Halim Harrath、Hichem Ben Jannet、Mohamed Othman

  DOI：10.3390/molecules28124655

  日期：——

  As part of the valorization of agricultural waste into bioactive compounds, a series of structurally novel oleanolic acid ((3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, OA-1)-phtalimidines (isoindolinones) conjugates 18a–u bearing 1,2,3-triazole moieties were designed and synthesized by treating an azide 4 previously prepared from OA-1 isolated from olive pomace (Olea europaea L.) with a wide range of propargylated

  与OA-1和该系列中的其他化合物相比，18h对测试的致病菌株表现出最高的抗菌活性。进行了分子对接研究，以探索最活跃的衍生物与单核细胞增生李斯特菌 ABC 底物结合蛋白 Lmo0181 活性位点的结合模式。结果显示了与目标蛋白的氢键和疏水相互作用的重要性，并且有利于实验数据。
• Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Mohamed M. Rammah、Mohamed Othman、Kabula Ciamala、Carsten Strohmann、Mohamed B. Rammah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.137

  日期：2008.4

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.