2-甲氧基-吡啶 1-氧化物 | 20773-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-吡啶 1-氧化物
• 中文别名: 2-甲氧基-吡啶1-氧化物；2-甲氧基吡啶-N-氧化物
• 英文名称: 2-methoxypyridine N-oxide
• 英文别名: 2-methoxypyridine 1-oxide；Pyridine, 2-methoxy-, 1-oxide；2-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 20773-98-2
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: NYWWLAGHUMTSBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  308.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-吡啶 1-氧化物 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR DEOXYGENATION OF HETEROAROMATICN-OXIDES WITH CHLOROTRIMETHYLSI LANE/SODIUM IODIDE/ZINC

  摘要：

  杂芳香N-氧化物在乙腈中容易通过氯三甲基硅烷/碘化钠/锌体系去氧，以良好产率得到相应的母体碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.921
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-甲氧基-吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINIC RECEPTOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES

  摘要：

  本文提供了一些化合物和制备这些化合物的方法，这些化合物能够作为尼古丁受体的激动剂或拮抗剂。还提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，这些组合物可能进一步包含一个或多个额外的治疗剂。此外还提供了治疗各种可能对尼古丁受体活性敏感的疾病的方法，如尼古丁依赖症。

  公开号：

  WO2012024615A1

文献信息

• Design of thymidylate synthase inhibitors using protein crystal structures: the synthesis and biological evaluation of a novel class of 5-substituted quinazolinones
  作者：Stephen E. Webber、Ted M. Bleckman、John Attard、Judith G. Deal、Vinit Kathardekar、Katherine M. Welsh、Stephanie Webber、Cheryl A. Janson、David A. Matthews

  DOI：10.1021/jm00058a010

  日期：1993.3

  The design, synthesis, and biological evaluation of a new class of inhibitors of thymidylate synthase (TS) is described. The molecular design was carried out by a repetitive crystallographic analysis of protein-ligand structures. At the onset of this project, we focused on the folate cofactor binding site of a high-resolution ternary crystal complex of Escherichia coli TS, 5'-fluorodeoxyuridylate (5-FdUMP)

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。
• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• 一种钌催化剂催化维生素A异构化的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111004163B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明提供了一种钌催化维生素A异构体转化的方法，该方法使用钌化合物作为催化剂，在助剂存在下，可以将多种生物活性较低的维生素A顺式异构体高比例地转化为高生物活性的全反式异构体，所述顺式异构体包括9‑顺式，11‑顺式和13‑顺式异构体。本发明使用的催化剂廉价易得，催化剂用量少，反应条件温和，具有反应成本低、异构化效率高等特点。
• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Site-Selective Functionalization of Pyridinium Derivatives via Visible-Light-Driven Photocatalysis with Quinolinone
  作者：Inwon Kim、Gyumin Kang、Kangjae Lee、Bohyun Park、Dahye Kang、Hoimin Jung、Yu-Tao He、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b02013

  日期：2019.6.12

  photocatalyst, we developed a catalytic system driven by visible light that forms phosphinoyl and carbamoyl radicals, which react with various heteroarenium derivatives under mild, transition-metal-free conditions. This straightforward and environmentally friendly synthetic method represents a new approach to site-divergent pyridine functionalization that offers considerable advantages in both simplicity and

  在吡啶支架上选择性安装膦酰基和氨基甲酰基部分是合成和药物化学中的一个重要转变。通过使用喹啉酮作为一种高效的有机光催化剂，我们开发了一种由可见光驱动的催化体系，该体系形成膦酰基和氨基甲酰基自由基，在温和、无过渡金属的条件下与各种杂芳烃衍生物反应。这种直接且环保的合成方法代表了一种位点发散的吡啶功能化的新方法，在简单性和效率方面具有相当大的优势。环境温度足以形成反应性自由基，并且可以通过改变自由基偶联源将位点选择性从 C2 切换到 C4。在标准反应条件下，膦酰基自由基可提供 C4 产物，而氨基甲酰基自由基可选择性地产生 C2 产物。我们发现氨基甲酰基自由基通过允许氨基甲酰基自由基的氧代官能团以静电方式与吡啶鎓底物的氮结合，从而优先产生邻位产物，从而克服了形成邻位产物的内在偏好。膦酰基不能参与相同的相互作用，因为磷太大。这种新颖的合成路线可耐受广泛的底物，并为访问众多特权支架的核心结构提供了方便