3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]-(E)-propenal | 515868-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]-(E)-propenal
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 515868-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: BXIOFPCRZAFBDS-DXRGTXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]-(E)-propenal 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 水 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxymethyl-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]-(E)-propenal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-02-s46

  日期：——