(5S)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)nonanal | 204572-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)nonanal
• CAS: 204572-74-7
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: QZJMPBKTCWVRRT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 (5S)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)nonanal 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性Annnonaceous acetogenin（30S）-bullanin的全合成

  摘要：

  （+）-（30S）-bullanin（一种具有高细胞毒性的非乙酰乙酸原）的总合成是通过一种收敛方法实现的，该方法通过结合Sharpless不对称二羟基化反应和结合引入关键核心bis -2,2'-四氢呋喃立体中心。 S E 2'向γ-氧化的醛中添加氧化的非外消旋烯丙基锡和铟试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10739-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-3-yn-5-one 在 rhodium on alumina 草酰氯 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (5S)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性Annnonaceous acetogenin（30S）-bullanin的全合成

  摘要：

  （+）-（30S）-bullanin（一种具有高细胞毒性的非乙酰乙酸原）的总合成是通过一种收敛方法实现的，该方法通过结合Sharpless不对称二羟基化反应和结合引入关键核心bis -2,2'-四氢呋喃立体中心。 S E 2'向γ-氧化的醛中添加氧化的非外消旋烯丙基锡和铟试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10739-0

文献信息

• Total synthesis of the cytotoxic Annonaceous acetogenin (30S)-bullanin
  作者：James A. Marshall、Kevin W. Hinkle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10739-0

  日期：1998.3

  The total synthesis of (+)-(30S)-bullanin, a highly cytotoxic annonaceous acetogenin, was effected by a convergent approach in which the key core bis-2,2′-tetrahydrofuran stereocenters were introduced through a combination of Sharpless asymmetric dihydroxylation and SE2′ additions of oxygenated nonracemic allylic stannane and indium reagents to γ-oxygenated aldehydes.

  （+）-（30S）-bullanin（一种具有高细胞毒性的非乙酰乙酸原）的总合成是通过一种收敛方法实现的，该方法通过结合Sharpless不对称二羟基化反应和结合引入关键核心bis -2,2'-四氢呋喃立体中心。 S E 2'向γ-氧化的醛中添加氧化的非外消旋烯丙基锡和铟试剂。