5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 82727-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(2,3,4,5-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-(1)-benzopyrano-4H-<2,3-b>-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin；5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethyl-barbituric acid；5-(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethyl-barbitursaeure；5-(6-hydroxy-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl)-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione；5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 82727-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₆
• 分子量: 398.375
• InChiKey: QGPMVTSLBXJDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 5-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（1-芳基亚甲基）嘧啶-2,4,6（1,3,5 H）-triones的新型光诱导氧化环化反应：芳基[5,6]吡喃并[3] 2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 H）-二ony离子及其对某些胺的光诱导自循环氧化反应

  摘要：

  新颖光诱导的氧化环化来完成，以合成areno [ b ]嘧啶并[5,4- ë ]吡喃-2,4-（1,3- ħ）-dionylium离子13A - C ^ + · CLO 4 - 。此外，图13A - ç + · BF 4 -和它们的苯基取代的衍生物19A，b + · BF 4 -由水杨醛和与巴比土酸和用含水后续处理其萘衍生物的反应进行替代地合成。HBF 4。通过检查UV-vis和NMR光谱数据以及X射线晶体分析，可以弄清13a – c +和19a，b +的结构特征。通过CV测量研究了电化学性能。在用于反应性的搜索，的反应13A - C ^ + · BF 4 -具有一些亲核试剂，氢化物，苄胺，和H 2 O，也分别进行了。的光诱导autorecycling氧化反应13A - C ^ + · BF 4 -在好氧条件下对一些胺进行反应，得到相应的亚胺（通过转化为相应的2,4-二硝基苯hydr分离而

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.052
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-hydroxybenzo[5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（1-芳基亚甲基）嘧啶-2,4,6（1,3,5 H）-triones的新型光诱导氧化环化反应：芳基[5,6]吡喃并[3] 2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 H）-二ony离子及其对某些胺的光诱导自循环氧化反应

  摘要：

  新颖光诱导的氧化环化来完成，以合成areno [ b ]嘧啶并[5,4- ë ]吡喃-2,4-（1,3- ħ）-dionylium离子13A - C ^ + · CLO 4 - 。此外，图13A - ç + · BF 4 -和它们的苯基取代的衍生物19A，b + · BF 4 -由水杨醛和与巴比土酸和用含水后续处理其萘衍生物的反应进行替代地合成。HBF 4。通过检查UV-vis和NMR光谱数据以及X射线晶体分析，可以弄清13a – c +和19a，b +的结构特征。通过CV测量研究了电化学性能。在用于反应性的搜索，的反应13A - C ^ + · BF 4 -具有一些亲核试剂，氢化物，苄胺，和H 2 O，也分别进行了。的光诱导autorecycling氧化反应13A - C ^ + · BF 4 -在好氧条件下对一些胺进行反应，得到相应的亚胺（通过转化为相应的2,4-二硝基苯hydr分离而

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.052

文献信息

• One-pot Three-component Route for the Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-chromenes Catalyzed by ZrOCl₂·8H₂O in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Nahid Keshavarzi

  DOI：10.1002/jhet.3081

  日期：2018.2

  method for the synthesis of functionalized 4H‐chromenes via a one‐pot three‐component condensation reaction of a 2‐hydroxybenzaldehyde with an active methylene compound and a carbon‐based nucleophile in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O in water under thermal condition has been described. High yields, simple work‐up procedure, performing reactions in water and synthesis of complex molecules

  在催化量的ZrOCl 2 ·8H存在下，通过2-羟基苯甲醛与活性亚甲基化合物和碳基亲核试剂的单锅三组分缩合反应合成官能化4 H色烯的有效方法2在热条件下的水ö已经描述。该方法的主要优点是高收率，简单的后处理程序，在水中进行反应以及通过一锅法进行复杂分子的合成。此外，X射线晶体学证实了水杨醛，2-萘酚和二甲酮缩合的产物结构。
• Darstellung und Reaktionen von Formyl-tetrahydrocannabinol-Derivaten
  作者：Fritz Eiden、Carmen Gerstlauer

  DOI：10.1002/ardp.19823150613

  日期：——

  Die Tetrahydrocannabinol‐Derivate 3a, 3b und 17 reagieren mit Vilsmeier‐Reagens zu den Aldehyden 4a, 4d, 5a, 5b, 18 und 19. Diese kondensieren mit CH‐aciden Verbindungen zu den Pyrano‐THC‐Derivaten 6a, 6b, 6d, 6e, 8, 10 und 20.

  四氢大麻酚衍生物 3a、3b 和 17 与 Vilsmeier 试剂反应生成醛 4a、4d、5a、5b、18 和 19。这些与 CH-酸性化合物缩合生成吡喃-THC 衍生物 6a、6b、6d、6e， 8、10 和 20。
• A fast and efficient ‘on-solvent’ cascade assembling of salicylaldehydes and dimethylbarbituric acid into 5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>,5<i>H</i>)-triones
  作者：Michail N. Elinson、Anatoly N. Vereshchagin、Alexander D. Korshunov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1515/hc-2018-0015

  日期：2018.4.25

  Abstract A fast (15 min) and efficient cascade reaction of salicylaldehydes and 1,3-dimethylbarbituric acid in the presence of p-TsOH as a catalyst furnishes substituted 5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones 1a–h, containing both chromeno[2,3-d]pyrimidine and hexahydropyrimidine-2,4,6-trione pharmacologically active

  摘要 在 p-TsOH 作为催化剂存在下，水杨醛和 1,3-二甲基巴比妥酸的快速（15 分钟）和高效级联反应提供了取代的 5-(1,3-二甲基-2,4-dioxo-1,3 ,4,5-四氢-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-triones 1a–h，包含两者chromeno[2,3-d] 嘧啶和六氢嘧啶-2,4,6-trione 药理活性片段，产率为 95-99%。这种新程序的特点是使用廉价的试剂和简单的后处理。
• 1,1′-Sulfinyldipyridinium bis (hydrogen sulfate) ionic liquid: synthesis and application in the temperature-influenced synthesis of novel pyranopyrimidinediones and pyranopyrimidinetriones
  作者：Jayavant D. Patil、Suyog N. Korade、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1039/c4ra10410b

  日期：——

  A novel and robust dication Brønsted acidic ionic liquid as a catalyst for the temperature influenced synthesis of novel pyranopyrimidinediones and pyranopyrimidinetriones.

  一种新颖而强韧的二元酸性离子液体作为催化剂，可以在温度影响下合成新型吡喃并嘧啶二酮和吡喃并嘧啶三酮。
• Akabori, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 151,158
  作者：Akabori

  DOI：——

  日期：——