7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(2-nitrophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 957770-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(2-nitrophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(2-nitrophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-Amino-1,3-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 957770-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O₄
• 分子量: 352.309
• InChiKey: AZOVJBMLKTYXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.32h， 以89%的产率得到7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(2-nitrophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有腈基 的合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶的抗菌活性：POM分析和作为重要前药的腈的药效团位点鉴定†

  摘要：

  开发了一种干净简单的单锅多组分方法，用于制备7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-6 -carbonitriles通过6-氨基尿嘧啶，芳香醛和丙二腈使用三乙胺（TEA）碱的反应如在NTP在含水乙醇介质中的催化剂。反应方案具有多种优点。; 温和的反应条件，短的反应时间，环保的程序，低成本的化学物质以及易于分离的衍生物，具有极高的生物活性产物收率（85％至95％）。所有合成的带有腈基（4a–4h）的吡啶并[2,3- d ]嘧啶在体外均显示相对较好的对葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），疟原虫和黑质链球菌（革兰氏阴性菌）具有抗菌作用。然而，与标准链霉素相比，化合物4h表现出最高的抗菌活性并且具有优异的％抑制。总体而言，化合物4h与其位置异构体化合物4f和化合物4g相比具有增强的抗菌活性。生物活性从4f（R = 4-硝基）到4h（R = 2-硝

  DOI：

  10.1039/c8nj02081g

文献信息

• Antibacterial activity of synthetic pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines armed with nitrile groups: POM analysis and identification of pharmacophore sites of nitriles as important pro-drugs
  作者：Rajendra Sukhdeorao Dongre、Jyostna S. Meshram、Rupali Sudhakarrao Selokar、Faisal A. Almalki、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1039/c8nj02081g

  日期：——

  bioactive products (85–95%). All the synthesised pyrido[2,3-d]pyrimidines bearing nitrile groups (4a–4h) showed comparatively good in vitro antibacterial activities against Staphylococcus and Bacillus cereus (Gram-positive bacteria) and P. merabitis and S. maresens (Gram-negative bacteria). Nevertheless, compound 4h exhibited the highest antibacterial activity and had an excellent % inhibition as compared to

  开发了一种干净简单的单锅多组分方法，用于制备7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-6 -carbonitriles通过6-氨基尿嘧啶，芳香醛和丙二腈使用三乙胺（TEA）碱的反应如在NTP在含水乙醇介质中的催化剂。反应方案具有多种优点。; 温和的反应条件，短的反应时间，环保的程序，低成本的化学物质以及易于分离的衍生物，具有极高的生物活性产物收率（85％至95％）。所有合成的带有腈基（4a–4h）的吡啶并[2,3- d ]嘧啶在体外均显示相对较好的对葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），疟原虫和黑质链球菌（革兰氏阴性菌）具有抗菌作用。然而，与标准链霉素相比，化合物4h表现出最高的抗菌活性并且具有优异的％抑制。总体而言，化合物4h与其位置异构体化合物4f和化合物4g相比具有增强的抗菌活性。生物活性从4f（R = 4-硝基）到4h（R = 2-硝
• One-pot synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via efficient three-component reaction in aqueous media
  作者：Daqing Shi、Shunjun Ji、Lihui Niu、Jingwen Shi、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570440517

  日期：2007.9

  A short and facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives was accomplished in good yields via the three-component reaction of aldehydes, alkyl nitriles and aminopyrimidines in water in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectra and further confirmed by single crystal X-ray diffraction

  在三乙基苄基氯化铵（TEBAC）存在下，通过醛，烷基腈和氨基嘧啶的三组分反应，可以快速，简便地合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。