1,3,8-trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 73029-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,8-trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,8-trimethyl-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；1,3,8-Trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 73029-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: SSVJNZOAOCJXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  443.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 2-溴-4-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1,3,8-trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的多米诺反应合成嘧啶基稠合喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的合成嘧啶稠合喹啉的新方法，该方法使用一锅式C–C和C–N键形成策略，该方法由6-氨基尿嘧啶与2-溴苯甲醛或2-溴苄基溴衍生物的反应形成。不使用任何配体的10 mol％CuCl 2。在以K 2 CO 3为碱和催化量的CuCl 2存在下，2-溴苯甲醛或其衍生物与6-氨基尿嘧啶的反应在微波加热条件下，在DMF介质中，在30分钟内以良好的收率提供相应的嘧啶稠合的喹啉衍生物。另外，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3作为碱的存在下，在回流条件下，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3的存在下，由2-溴苄基溴与6-氨基尿嘧啶衍生物反应合成了嘧啶稠合的喹啉衍生物。通过光谱技术和记录3a的单晶XRD明确证实了所有产品的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03272

文献信息

• Spectroscopy and photophysics of trimethyl-substituted derivatives of 5-deazaalloxazine. Experimental and theoretical approaches
  作者：Dorota Prukała、Mateusz Gierszewski、Maciej Kubicki、Tomasz Pędziński、Ewa Sikorska、Marek Sikorski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.028

  日期：2015.1

  1,3,8- and 1,3,9-trimethyl-5-deazaalloxazine, using the TD-DFT methods. The calculations suggest that for 5-deazaalloxazine derivatives the lowest-lying singlet excited states have pure π,π∗ nature. This is in contrast to the alloxazine derivatives, where two lowest-lying transitions are of π,π∗ and n,π∗ character, being isoenergetic in most cases. The theoretical data are compared to the experimental

  摘要 研究了在苯环的8或9位以及N(1)和N(3)位具有甲基取代基的5-脱氮杂恶嗪衍生物的光物理和结构性质。化合物的晶体结构通过X射线衍射法测定。使用 TD-DFT 方法计算了 1,3,8- 和 1,3,9-三甲基-5-脱氮杂恶嗪的电子结构和 S0 → Si、S0 → Ti 和 T1 → Ti 跃迁能和振子强度。计算表明，对于 5-脱氮杂恶嗪衍生物，位于最低的单线态激发态具有纯 π,π∗ 性质。这与咯嗪衍生物形成对比，其中两个最低位跃迁具有 π,π∗ 和 n,π∗ 特征，在大多数情况下是等能的。理论数据与实验结果对比，涉及稳态和时间分辨光谱。1,3,8-Trimethyl-5-deazaalloxazine 和 1,3,9-trimethyl-5-deazaalloxazine 与在相同溶剂中的咯嗪衍生物相比，具有更长的荧光寿命和更高的荧光量子产率值，而吸收最大值和发射与咯嗪的三甲基衍生物相比，所研究化合物的最大值发生蓝移。
• YONEDA F.; TAKAYAMA F.; KOSHIRO A., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2507-2510
  作者：YONEDA F.、 TAKAYAMA F.、 KOSHIRO A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyrimidine Fused Quinolines by Ligand-Free Copper-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Anoop Kumar Panday、Richa Mishra、Asim Jana、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03272

  日期：2018.4.6

  base and a catalytic amount of CuCl2 in DMF medium under microwave heating conditions provides corresponding pyrimidine fused quinoline derivatives in good yields within 30 min. Alternatively, pyrimidine fused quinoline derivatives have been synthesized from the reaction of 2-bromobenzyl bromides with 6-aminouracil derivatives in the presence of molecular oxygen, CuCl2 (10 mol %), and K2CO3 as base in

  在这里，我们报告了一种新颖的合成嘧啶稠合喹啉的新方法，该方法使用一锅式C–C和C–N键形成策略，该方法由6-氨基尿嘧啶与2-溴苯甲醛或2-溴苄基溴衍生物的反应形成。不使用任何配体的10 mol％CuCl 2。在以K 2 CO 3为碱和催化量的CuCl 2存在下，2-溴苯甲醛或其衍生物与6-氨基尿嘧啶的反应在微波加热条件下，在DMF介质中，在30分钟内以良好的收率提供相应的嘧啶稠合的喹啉衍生物。另外，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3作为碱的存在下，在回流条件下，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3的存在下，由2-溴苄基溴与6-氨基尿嘧啶衍生物反应合成了嘧啶稠合的喹啉衍生物。通过光谱技术和记录3a的单晶XRD明确证实了所有产品的结构。