1,3,8-trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 73029-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,8-trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,8-trimethyl-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；1,3,8-Trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 73029-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: SSVJNZOAOCJXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  443.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 2-溴-4-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1,3,8-trimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的多米诺反应合成嘧啶基稠合喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的合成嘧啶稠合喹啉的新方法，该方法使用一锅式C–C和C–N键形成策略，该方法由6-氨基尿嘧啶与2-溴苯甲醛或2-溴苄基溴衍生物的反应形成。不使用任何配体的10 mol％CuCl 2。在以K 2 CO 3为碱和催化量的CuCl 2存在下，2-溴苯甲醛或其衍生物与6-氨基尿嘧啶的反应在微波加热条件下，在DMF介质中，在30分钟内以良好的收率提供相应的嘧啶稠合的喹啉衍生物。另外，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3作为碱的存在下，在回流条件下，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3的存在下，由2-溴苄基溴与6-氨基尿嘧啶衍生物反应合成了嘧啶稠合的喹啉衍生物。通过光谱技术和记录3a的单晶XRD明确证实了所有产品的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03272

文献信息

• Spectroscopy and photophysics of trimethyl-substituted derivatives of 5-deazaalloxazine. Experimental and theoretical approaches
  作者：Dorota Prukała、Mateusz Gierszewski、Maciej Kubicki、Tomasz Pędziński、Ewa Sikorska、Marek Sikorski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.028

  日期：2015.1

  1,3,8- and 1,3,9-trimethyl-5-deazaalloxazine, using the TD-DFT methods. The calculations suggest that for 5-deazaalloxazine derivatives the lowest-lying singlet excited states have pure π,π∗ nature. This is in contrast to the alloxazine derivatives, where two lowest-lying transitions are of π,π∗ and n,π∗ character, being isoenergetic in most cases. The theoretical data are compared to the experimental

  摘要 研究了在苯环的8或9位以及N(1)和N(3)位具有甲基取代基的5-脱氮杂恶嗪衍生物的光物理和结构性质。化合物的晶体结构通过X射线衍射法测定。使用 TD-DFT 方法计算了 1,3,8- 和 1,3,9-三甲基-5-脱氮杂恶嗪的电子结构和 S0 → Si、S0 → Ti 和 T1 → Ti 跃迁能和振子强度。计算表明，对于 5-脱氮杂恶嗪衍生物，位于最低的单线态激发态具有纯 π,π∗ 性质。这与咯嗪衍生物形成对比，其中两个最低位跃迁具有 π,π∗ 和 n,π∗ 特征，在大多数情况下是等能的。理论数据与实验结果对比，涉及稳态和时间分辨光谱。1,3,8-Trimethyl-5-deazaalloxazine 和 1,3,9-trimethyl-5-deazaalloxazine 与在相同溶剂中的咯嗪衍生物相比，具有更长的荧光寿命和更高的荧光量子产率值，而吸收最大值和发射与咯嗪的三甲基衍生物相比，所研究化合物的最大值发生蓝移。
• YONEDA F.; TAKAYAMA F.; KOSHIRO A., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2507-2510
  作者：YONEDA F.、 TAKAYAMA F.、 KOSHIRO A.

  DOI：——

  日期：——