[(2S,3S)-3-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol | 174467-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 174467-09-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: IFWXDNVEOKTEMB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol 在 二乙基氟化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轻松合成旋光的2-羟甲基-4-亚甲基-环己醇。从头合成双脱氧碳环糖

  摘要：

  用氟化二乙基铝处理烯烃环氧醇4可以得到60-75％的羟甲基亚甲基环己醇5，而不是其他可能的环氧开环产物6，这可能是由于其几何约束类似于鲍德温的闭环规则所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02067-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成旋光的2-羟甲基-4-亚甲基-环己醇。从头合成双脱氧碳环糖

  摘要：

  用氟化二乙基铝处理烯烃环氧醇4可以得到60-75％的羟甲基亚甲基环己醇5，而不是其他可能的环氧开环产物6，这可能是由于其几何约束类似于鲍德温的闭环规则所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02067-5

文献信息

• Facile synthesis of optically active 2-hydroxymethyl-4-methylene-cyclohexanol. De novo synthesis of dideoxycarbocyclic sugars
  作者：Michael E. Jung、Young M. Cho、Young H. Jung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02067-5

  日期：1996.1

  Treatment of the olefinic epoxy alcohol 4 with diethylaluminum fluoride gives the hydroxymethyl methylenecyclohexanol 5 in yields of 60–75% rather than the other possible epoxide opening product 6 presumably due to a geometrical constraint similar to that in Baldwin's rules for ring closure.

  用氟化二乙基铝处理烯烃环氧醇4可以得到60-75％的羟甲基亚甲基环己醇5，而不是其他可能的环氧开环产物6，这可能是由于其几何约束类似于鲍德温的闭环规则所致。