2,7-dimethoxytriphenylene | 929103-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethoxytriphenylene
• CAS: 929103-42-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: MDILQAKUYPNNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C
• 沸点：
  500.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxytriphenylene 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2,7-dihydroxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  电子传输材料及其关键中间体的高效实用合成

  摘要：

  由两种廉价的商品化学品以五个步骤高效，实用地合成2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）三亚苯基4，总收率为48.6 ％ 发展了。该工艺已成功用于克级电子传输材料（ETM）BPyTP-2的合成，总收率为47.2％。关键中间体4的这一实际发展为它在合成材料领域中其他基于三亚苯基的ETM和主体材料的进一步应用打开了一扇门。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00280
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 五氯化钼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2,7-dimethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  控制Scholl反应

  摘要：

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061515x

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Stabilised columnar mesophases formed by 1 : 1 mixtures of hexaalkoxytriphenylenes with a hexaphenyltriphenylene-based polymer
  作者：Sholto R. McLaren、Daniel J. Tate、Owen R. Lozman、Georg H. Mehl、Richard J. Bushby

  DOI：10.1039/c5tc00661a

  日期：——

  The synthesis is reported for a main chain polymer in which the repeat units are 2,3,6,7,10,11-hexaphenyltriphenylene moieties linked through flexible dodecyl chains.

  合成报告了一种主链聚合物，其中重复单元是通过柔性十二烷基链连接的2,3,6,7,10,11-六苯基三苯基单元。
• Ring Closing Metathesis Approach for the Synthesis of <i>o</i> -Terphenyl Derivatives
  作者：Shilpi Karmakar、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201900988

  日期：2019.9.15

  A synthetic method for o‐terphenyls from benzils is reported using ring closing metathesis (RCM) as the key step. o‐Terphenyls with halogen substituents are synthesized that can be further functionalized by cross coupling reactions. The synthesis of triphenylenes demonstrates the synthetic utility of the approach.

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。
• Catalytic Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i> ‐Teraryls under pH‐Neutral and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Tatsuhiro Tsukamoto、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202004719

  日期：2020.8.24

  A cobaloxime‐catalyzed acceptorless dehydrogenative cyclization of o‐teraryls was developed. In stark contrast to the established methods such as the Scholl or Mallory reactions, this method does not require any strong acids or oxidants, and shows high atom economy and a broad substrate scope. It operates at near room temperature with light as the source of energy. Acid‐ or oxidant‐sensitive functional

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。
• Powerful Fluoroalkoxy Molybdenum(V) Reagent for Selective Oxidative Arene Coupling Reaction
  作者：Moritz Schubert、Jana Leppin、Kathrin Wehming、Dieter Schollmeyer、Katja Heinze、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201309287

  日期：2014.2.24

  fluoroalkoxy molybdenum(V) reagent 1 which has superior reactivity and selectivity in comparison to MoCl5 or the MoCl5/TiCl4 reagent mixture in the oxidative coupling reactions of aryls. Common side reactions, such as chlorination and/or oligomer formation, are drastically diminished creating a powerful and useful reagent for oxidative coupling. Theoretical treatment of the reagent interaction with 1,2‐

  我们介绍了新型的氟烷氧基钼（V）试剂1，该试剂比MoCl 5或MoCl 5 / TiCl 4具有更好的反应性和选择性试剂混合物中芳基的氧化偶联反应。大大减少了常见的副反应，例如氯化和/或低聚物形成，从而产生了强大而有用的氧化偶联试剂。理论上对试剂与1,2-二甲氧基苯型底物相互作用的处理表明内球电子转移，随后是氧化偶联过程的自由基阳离子反应途径。EPR光谱和电化学研究，X射线分析，计算研究以及实验范围提供了高度一致的图景。六氟异丙氧基基团取代了氯基配体，似乎可以提高金属中心的反应性和选择性，而金属中心也可以应用于其他试剂。