(4S)-undec-1-en-5-yn-1-ol | 444878-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-undec-1-en-5-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-1-undec-5-yn-4-ol；(4S)-undec-1-en-5-yn-4-ol
• CAS: 444878-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PZUTZWMCGNPLAB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-undec-1-en-5-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (4S,5Z)-1,5-undecadien-4-yl propenoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-精氨酸内酯的对映选择性合成及其对癌细胞系的细胞毒活性。

  摘要：

  通过对映选择性催化烯丙基化（ECA）和闭环复分解途径（四个步骤，总收率39％和ee的82-84％ee）开发了（R）-和（S）-精氨酸内酯的简明合成方法。描述了它们对癌细胞的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.044
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 正丁基锂 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-undec-1-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛的催化对映选择性烯丙基化合成（R）-精氨酸内酯和（R）-goniothalamin

  摘要：

  已通过醛（包括炔丙基醛）的对映选择性催化烯丙基化描述了（R）-精氨酸内酯（五个步骤，总收率25％）和（R）-角硫胺素（三个步骤，总收率61％）的总合成，其中提供了对具有非常有趣的生物活性的天然产品的快速访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.122

文献信息

• Effect of Water on Keck’s Catalytic Asymmetric Allylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1055/s-2005-865202

  日期：——

  Ti(i-PrO) 4 , and unactivated or a large amount of activated 4 A MS in toluene is very effective in catalytic allylations of aldehydes using allyltributyltin. Allylations with 2.5 mol% of the catalyst provide homoallylic alcohols with greater than 95% ee. Very high syn-selective allylations of protected b-hydroxyaldehydes are achieved with 5 mol% of the BINOL/Ti(i-PrO) 4 complex.

  由 BINOL、Ti(i-PrO) 4 和未活化或大量活化的 4 A MS 在甲苯中生成的络合物在使用烯丙基三丁基锡催化醛的烯丙基化中非常有效。使用 2.5 mol% 的催化剂进行烯丙基化可提供 ee 大于 95% 的高烯丙醇。使用 5 mol% 的 BINOL/Ti(i-PrO) 4 配合物可实现受保护的 b-羟基醛的非常高的顺式选择性烯丙基化。
• Catalytic asymmetric allylations of achiral and chiral aldehydes via BINOL–Zr complex
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00139-9

  日期：2002.3

  The complex generated from BINOL, Zr(OtBu)4, and 4 Å MS in toluene–pivalonitrile is very effective for catalytic asymmetric allylation of aldehydes using allyltributyltin. The reactions of achiral aldehyde under these conditions are completed within 3 h using 10–20 mol% of the complex at −20°C. The ees of homoallylic alcohols can be enhanced up to 98% via the tandem asymmetric allylation–Oppenauer

  由甲苯，新戊腈中的BINOL，Zr（O t Bu）4和4ÅMS生成的络合物对于使用烯丙基三丁基锡催化醛的催化不对称烯丙基化非常有效。在20°C下，使用10–20 mol％的配合物，可在3小时内完成这些条件下的非手性醛的反应。通过串联不对称烯丙基化-Oppenauer氧化可将均丙醇的ee提高至98％。对β-烷氧基醛的这些条件的范围和局限性进行了广泛的研究。
• Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes
  作者：Dennis G. Hall、Michel Gravel、Hugo Lachance、Xiaosong Lu

  DOI：10.1055/s-2004-822359

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes the addition of camphor-derived allyl-, methallyl-, and crotylboronates to aldehydes to provide homoallylic alcohols with excellent diastereo- and enantioselectivity. Aromatic, aliphatic, and propargylic aldehydes can be used successfully in this system. Additional advantages of the camphor-diol allylboronates are their ease of synthesis, their availability in both enantiomeric forms, and their stability towards silica gel chromatography. The usefulness of this methodology is further demonstrated by the gram-scale synthesis of various homoallylic alcohols of high enantiomeric excess and by the concise synthesis of the phero­mone (4S)-2-methyloctan-4-ol.

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。
• Catalytic Enantioselective and Catalyst-Controlled Diastereofacial-Selective Additions of Allyl- and Crotylboronates to Aldehydes Using Chiral Brønsted Acids
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200504432

  日期：2006.4.3
• Total syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin via catalytic enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Ângelo de Fátima、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.122

  日期：2003.11

  The total syntheses of (R)-argentilactone (five steps, 25% overall yield) and (R)-goniothalamin (three steps, 61% overall yield) have been described through the enantioselective catalytic allylation of aldehydes (including a propargylic aldehyde) which provided a rapid access to these natural products that display very interesting biological activities.

  已通过醛（包括炔丙基醛）的对映选择性催化烯丙基化描述了（R）-精氨酸内酯（五个步骤，总收率25％）和（R）-角硫胺素（三个步骤，总收率61％）的总合成，其中提供了对具有非常有趣的生物活性的天然产品的快速访问。