1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene | 233672-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• CAS: 233672-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UTVATHUXTWVVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(p-methoxyphenyl)-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Ca^II-Catalyzed Alkenylation of Alcohols with Vinylboronic Acids
  作者：David Lebœuf、Marc Presset、Bastien Michelet、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201501677

  日期：2015.7.27

  Direct alkenylation of a variety of alcohols with vinylboronic acids has been accomplished using the air‐stable calcium(II) complex Ca(NTf2)2 under mild conditions with short reaction times. For reluctant transformations, an ammonium salt was used as an additive to circumvent the reactivity issue.

  使用空气稳定的钙（II）络合物Ca（NTf 2）2可以在温和的条件下以较短的反应时间完成各种醇与乙烯基硼酸的直接烯基化反应。对于勉强的转化，使用铵盐作为添加剂来规避反应性问题。
• Nickel-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of alkenes
  作者：Julia Nguyen、Andrea Chong、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c8sc05445b

  日期：——

  We have developed a nickel-catalyzed hydroarylation of alkenes using aryl halides as coupling partners. Excellent anti-Markovnikov selectivity is achieved with aryl-substituted alkenes and enol ethers. We also show that hydroarylation occurs with alkyl substituted alkenes to yield linear products. Preliminary examination of the reaction mechanism suggests irreversible hydrometallation as the selectivity

  我们开发了一种镍催化的烯烃加氢芳基化方法，使用芳基卤化物作为偶联伙伴。使用芳基取代的烯烃和烯醇醚可实现出色的抗马可夫尼科夫选择性。我们还表明，烷基取代的烯烃发生加氢芳基化，产生线性产物。反应机理的初步研究表明不可逆的加氢金属化是加氢芳基化的选择性决定步骤。
• A novel efficient method for the synthesis of substituted olefins; cross coupling of two different alcohols using NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Shuichi Koda、Yuka Takeyoshi、Tetsuhiro Ito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/c3cc42746c

  日期：——

  Simple and efficient cross coupling of alcohols was developed in the presence of NaHSO4/SiO2 to give the corresponding substituted olefins. Direct coupling of alcohols and alkenes was also achieved to give substituted olefins. NaHSO4/SiO2 could be recycled 7 times without loss of catalytic activity.

  在NaHSO4 / SiO2存在下开发了简单有效的醇类交叉偶联反应，得到了相应的取代烯烃。还实现了醇和烯烃的直接偶联，得到取代的烯烃。NaHSO4 / SiO2可以循环使用7次而不会失去催化活性。
• Silver catalyzed substitution of allylic and benzylic alcohols having unactivated hydroxy groups
  作者：Hossein Barzegar、Clayton P. Donald、Andrew Isho、Po-Kai Peng、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154572

  日期：2023.7

  The catalytic Friedel-Crafts substitution of allylic and benzylic alcohols having free hydroxy groups was regioselectively catalyzed by cationic Ag(I) salts. No precautions to exclude moisture or atmosphere were necessary, making the reaction highly robust and facile. Substitution of allylic alcohols with electron rich aromatic nucleophiles favored products with alkenes conjugated to aromatic substituents

  具有游离羟基的烯丙醇和苄醇的催化 Friedel-Crafts 取代被阳离子 Ag(I) 盐区域选择性催化。不需要采取任何措施来排除水分或大气，从而使反应非常稳健和容易。用富含电子的芳香族亲核试剂取代烯丙醇有利于烯烃与芳香族取代基共轭的产物。苄基取代受醇芳基电子学的影响，而烯丙基取代则不受此影响。使用溴吲哚亲核试剂可以正式全合成棘磺酸 D，其中倒数第二个合成中间体的合成只需之前所需步骤的一半。