3-chloro-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 1207427-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Chloro-1-methyl-2-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1207427-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: PQYXGNASIWYDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  401.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-chloro-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO/SOCl2 通过 N,N-二取代 2-炔基苯胺脱磺酰氯环化合成 3-氯吲哚

  摘要：

  DMSO/SOCl 2体系的应用实现了N,N-二取代2-炔基苯胺的分子内环化/氯化，从而合成了一系列具有中等至良好收率的3-氯吲哚。与之前报道的引入SMe部分的中断Pummerer反应不同，目前的方法采用了另一种途径，通过脱磺酰氯环化过程实现氯原子与吲哚骨架的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02471

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• 3-氯取代的吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河北凯诺中星科技有限公司

  公开号：CN116789586A

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明涉及一种3‑氯取代的吲哚类化合物的合成方法，包括：将N,N‑取代的邻炔基苯胺衍生物(结构式II)溶于二甲基亚砜中，在冰浴条件下逐滴加入二氯亚砜，于30‑45℃进行反应，得到3‑氯取代的吲哚类化合物(I)；反应式如下：#imgabs0#R1、R2、R3、R4相互独立，且其中R1为氢原子、氯原子或溴原子；R2为苯基、取代苯基或噻吩；R3为对甲苯磺酰基或甲磺酰基；R4为甲基或乙基。本发明是通过分子的内环合反应生成3‑氯吲哚类衍生物，具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率高，容易提纯等优点。
• DMSO/SOCl₂-Enabled Synthesis of 3-Chloroindoles via Desulfonylative Chlorocyclization of N,N-Disubstituted 2-Alkynylanilines
  作者：Xuemin Li、Yifu Cheng、Yue Li、Fengxia Sun、Xiangyu Zhan、Zhifang Yang、Jingyue Yang、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02471

  日期：2024.2.2

  intramolecular cyclization/chlorination of N,N-disubstituted 2-alkynylanilines, leading to the synthesis of a series of 3-chloroindoles with moderate to good yields. Differing from the previously reported interrupted Pummerer reaction featuring the introduction of SMe moiety, the current approach adopted an alternative pathway that realized the incorporation of chlorine atom to the indole skeleton via

  DMSO/SOCl 2体系的应用实现了N,N-二取代2-炔基苯胺的分子内环化/氯化，从而合成了一系列具有中等至良好收率的3-氯吲哚。与之前报道的引入SMe部分的中断Pummerer反应不同，目前的方法采用了另一种途径，通过脱磺酰氯环化过程实现氯原子与吲哚骨架的结合。