5-methyl-3-(1-phenylvinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)-Δ¹-1,2,3-triazoline | 77726-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(1-phenylvinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)-Δ¹-1,2,3-triazoline
• 英文别名: 4-Methyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole；4-methyl-1-(1-phenylethenyl)-5-pyrrolidin-1-yl-4,5-dihydrotriazole
• CAS: 77726-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: IIVDDLCHVNAJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(1-phenylvinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)-Δ¹-1,2,3-triazoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到2-甲基-5-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光化学氮挤出。异常吡咯的形成

  摘要：

  4-烷基-5-氨-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。1-乙烯基氮丙啶被认为是这种不寻常的吡咯形成的可能中间体。7a-morpholino-1-styyl-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-1,2,3-苯并三唑在光解过程中没有发生氮挤出，反式异构化发生地方。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.533
• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 1-[(1E)-1-丙烯-1-基]吡咯烷 反应 120.0h， 以64%的产率得到5-methyl-3-(1-phenylvinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)-Δ¹-1,2,3-triazoline
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应。乙烯基三唑啉和乙烯基三唑的合成

  摘要：

  α-和β-叠氮苯乙烯与烯胺反应以中等产率区域选择性地得到乙烯基三唑啉。1-吡咯烷基烯胺比哌啶基或吗啉代烯胺更容易与 α-叠氮苯乙烯反应。β-叠氮苯乙烯的反应性与叠氮苯一样，而 α-叠氮苯乙烯的反应性要低得多。由酮的烯胺形成的乙烯基三唑啉脱氨基得到相应的乙烯基三唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.261

文献信息

• NOMURA YUJIRO; TAKEUCHI YOSHITO; TOMODA SHUJI; ITO MASATO M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 261-266
  作者：NOMURA YUJIRO、 TAKEUCHI YOSHITO、 TOMODA SHUJI、 ITO MASATO M.

  DOI：——

  日期：——
• ITO, MASATO, M.;NOMURA, YUJIRO;TAKEUCHI, YOSHITO;TOMODA, SHUJI, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1519-1522
  作者：ITO, MASATO, M.、NOMURA, YUJIRO、TAKEUCHI, YOSHITO、TOMODA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• ITO, MASATO, M.;NOMURA, YUJIRO;TAKEUCHI, YOSHITO;TOMODA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 2, 533-536
  作者：ITO, MASATO, M.、NOMURA, YUJIRO、TAKEUCHI, YOSHITO、TOMODA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Nitrogen Extrusion of 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Formation of Unusual Pyrroles
  作者：Masato M. Ito、Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/bcsj.56.533

  日期：1983.2

  Photolysis of 4-alkyl-5-ammo-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles gave not 3-alkylpyrroles, but unexpected 2-alkylpyrroles in 80–83% yields. 1-Vinylaziridines were assumed as a possible intermediate of this unusual pyrrole formation. In the photolysis of 7a-morpholino-1-styryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,2,3-benzotriazole, however, nitrogen extrusion did not occur, but trans-cis isomerization took

  4-烷基-5-氨-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。1-乙烯基氮丙啶被认为是这种不寻常的吡咯形成的可能中间体。7a-morpholino-1-styyl-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-1,2,3-苯并三唑在光解过程中没有发生氮挤出，反式异构化发生地方。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with Enamines. Synthesis of Vinyltriazolines and Vinyltriazoles
  作者：Yujiro Nomura、Yoshito Takeughi、Shuji Tomoda、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.54.261

  日期：1981.1

  Reaction of α- and β-azidostyrene with enamines gave vinyltriazolines regioselectively in moderate yields. 1-Pyrrolidinyl enamines reacted with α-azidostyrene more readily than piperidino or morpholino enamines. β-Azidostyrene was as reactive as azidobenzene while α-azidostyrene was much less reactive. Vinyltriazolines formed from enamines of ketones were deaminated to yield the corresponding vinyltriazoles

  α-和β-叠氮苯乙烯与烯胺反应以中等产率区域选择性地得到乙烯基三唑啉。1-吡咯烷基烯胺比哌啶基或吗啉代烯胺更容易与 α-叠氮苯乙烯反应。β-叠氮苯乙烯的反应性与叠氮苯一样，而 α-叠氮苯乙烯的反应性要低得多。由酮的烯胺形成的乙烯基三唑啉脱氨基得到相应的乙烯基三唑。