2-甲氧基吖啶-9-胺 | 3407-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基吖啶-9-胺
• 英文名称: 9-amino-2-methoxyacridine
• 英文别名: 2-Methoxy-9-aminoacridin；Acridine, 9-amino-2-methoxy-；2-methoxyacridin-9-amine
• CAS: 3407-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: MPQHRPVQJUEINF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  446.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基吖啶-9-胺 生成 N4-(2-methoxy-9-acridinyl)-N1,N1-diethyl-1,4-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 2, p. 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(6-氯-2-甲氧基吖啶-9-基)-N,N-二乙基戊烷-1,4-二胺盐酸盐 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲氧基吖啶-9-胺
  参考文献：
  名称：

  Ein Beitrag zur photoinduzierten Umwandlung des Atebrins®

  摘要：

  摘要 2-甲氧基-6-氯-9-[(δ-二乙氨基-α-甲基-丁基)氨基]-吖啶 (Atebrine®) (1) 的盐酸盐在紫外光 (λ > 290 nm) 的影响下发生反应在水中通过 N-C-清除分子间形成 2-甲氧基-6-氯-9-氨基-吖啶 (2) 和 2-甲氧基-6-氯-吖啶 (3)。它们的形成直接取决于水和氧气的分压。该反应可能受活性氧物质（1O2、·OH 和·OOH）控制，它们可以在单线态激发的 Atebrine® (1) 和水/氧混合物之间的能量或电子转移过程中形成。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1128

文献信息

• Ferulic acid amide derivatives as anticancer and antioxidant agents: synthesis, thermal, biological and computational studies
  作者：Naresh Kumar、Sandeep Kumar、Sheenu Abbat、Kumar Nikhil、Sham M. Sondhi、Prasad V. Bharatam、Partha Roy、Vikas Pruthi

  DOI：10.1007/s00044-016-1562-6

  日期：2016.6

  respect to their parent molecule. Previous reports for the biological applications of ferulic acid amides also confirmed the importance of work presented here. The 3D-QSAR studies for anticancer and antioxidant activities were also performed by using CoMFA, and the corresponding contour maps of electrostatic and steric fields have been computed. Statistical analysis between experimental and CoMFA-predicted

  摘要在无溶剂条件下完成了阿魏酸单酰胺和双酰胺衍生物的四个系列（IIIa–IIIo，Va–Vg，VIIa–VIIg和IXa–IXe）的设计和微波辅助合成，其特征在于光谱技术。在热分析过程中，发现所有化合物在高达100°C的温度下均稳定，并在较高的温度下通过一步分解。分别对衍生物的体外细胞毒性和抗氧化活性进行了筛选，观察到化合物Vb对乳房的活性最高（MCF-7； IC 50  = 07.49 µM和MDA-MB-231； IC 50  = 07.28 µM），Vd对乳房最有效。肺（A549； IC 50 = 07.11μM）和肝（HepG2细胞; IC 50  = 08.32μM）和Ve的免受子（HeLa细胞; IC 50  = 07.14μM）癌细胞系，而化合物IIIF，IIIL，IIIO，VIIE和IXA-IXE发现显示相对于其母体分子具有很强的抗氧化活性。先前关于阿魏酰胺的生物学应用的报
• Frameshift Mutagenicity and DNA Intercalation of 9-Amino-2-hydroxyacridine, a Rat Liver S9 Metabolite of 9-Aminoacridine
  作者：Hideyuki Tomosaka、Kentaro Anzai、Eietsu Hasegawa、Tsuneyoshi Horigome、Saburo Omata

  DOI：10.1271/bbb.60.714

  日期：1996.1

  9-Amino-2-hydroxyacridine, a rat liver S9 metabolite of 9- aminoacridine (9-AA), was synthesized, and found to have lower frameshift mutagenicity and stronger DNA binding affinity than 9-AA.

  合成了 9-氨基吖啶（9-AA）的大鼠肝脏 S9 代谢物--9-氨基-2-羟基吖啶，并发现它比 9-AA 具有更低的帧移诱变性和更强的 DNA 结合亲和力。
• Convenient Preparation of Tacrine Derivatives by the Reduction of 9-Aminoacridines with Nickel-Aluminum Alloy
  作者：Shuntaro Mataka、Kichinosuke Kamata、Yoh-ichi Tominaga、Akiyoshi Tori-i、Thies Thiemann、Kazufumi Takahashi

  DOI：10.3987/com-02-9523

  日期：——

  9-Amino-1,2,3,4-tetrahydro- and 9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine derivatives (2 and 3) were conveniently prepared in the reduction of the corresponding 2-substituted 9-aminoacridines (la-f) with nickel-aluminum alloy under basic conditions. The reduction is dependent upon the nature of the substituent in the 2-position of the starting 9-aminoacridines.

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。
• Vlassa, Mircea; Kezdi, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 611 - 613
  作者：Vlassa, Mircea、Kezdi, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——