ethyl (E)-3-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate | 1307781-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-(hex-1-ynyl)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-hex-1-ynylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1307781-69-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BTRXEQPMEALRDR-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,Z)-ethyl 4-butyl-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(4-nitrophenylamino)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502

文献信息

• Drawing from a Pool of Radicals for the Design of Selective Enyne Cyclizations
  作者：Sayantan Mondal、Rana K. Mohamed、Mariappan Manoharan、Hoa Phan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol4028072

  日期：2013.11.15

  Despite the possibility of intermolecular attack at four different locations, the Bu3Sn-mediated radical cyclization of aromatic enynes is surprisingly selective. The observed reaction path originates from the least stable of the equilibrating pool of isomeric radicals produced by intermolecular Bu3Sn attack at the pi-bonds of substrates. The radical pool components are kinetically self-sorted via 5-exo-trig closure, the fastest of the four possible cyclizations. The resulting Sn-substituted indenes are capable of further transformations in reactions with electrophiles.
• Regio- and Stereoselective Construction of Highly Functionalized 3-Benzazepine Skeletons through Ring-Opening Cycloamination Reactions Catalyzed by Gold
  作者：Xiangwei Du、Shuang Yang、Jingyu Yang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201002502

  日期：2011.4.26

  Ring size under control: Highly functionalized 1‐amino‐ or 1‐hydroxy‐1H‐benzo[d]azepines have been prepared through a gold‐catalyzed cyclization of (o‐alkynyl)phenyl aziridines with heteronucleophiles. After removal of the phthalimido group, the products can be further transformed into 1H‐benzo[d]azepin‐1‐ones (see scheme; IBX=2‐iodoxybenzoic acid, Phth=pthalimido).

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。