3-(9-phenanthryl)-1-phenylpropene | 5751-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-phenanthryl)-1-phenylpropene
• 英文别名: 9-cinnamylphenanthrene；3-(9-Phenanthryl)-1-phenyl-prop-1-en；9-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenanthrene
• CAS: 5751-40-6
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: SICGNDYOMUZCEZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-phenanthryl)-1-phenylpropene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(9-Phenanthryl)-3-phenyl-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  1246. 1,3-芳基苯基丙烯的可逆质子异构化。芳基取代基的相对共轭能力

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006710
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,9H-phenanthren-9-ide,bromide 在 [Ni(Cl){N-(2-Ph₂PC₆H₄)(2′-Me₂NC₆H₄)}] 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(9-phenanthryl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Pincer-Nickel-Catalyzed Allyl-Aryl Coupling between Allyl Methyl Ethers and Arylzinc Chlorides

  摘要：

  The P,N,N-pincer nickel complex [Ni(C1l)-(N-(2-Ph2PC6H4)(2'-Me2NC6H4)}]-catalyzed allyl-aryl coupling was studied. The reaction of ally! methyl ethers, including (1-methoxyallyl)arenes and (3-methoxyprop-1-en-1-yl)arenes, with arylzinc chlorides afforded linear (E)-alkenes in high yields, whereas the reaction of (E)-1-methoxytridec-2-ene with p-Me2NC6H4ZnCl generated a mixture of linear and branched alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02151

文献信息

• Pincer-Nickel-Catalyzed Allyl-Aryl Coupling between Allyl Methyl Ethers and Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02151

  日期：2015.12.18

  The P,N,N-pincer nickel complex [Ni(C1l)-(N-(2-Ph2PC6H4)(2'-Me2NC6H4)}]-catalyzed allyl-aryl coupling was studied. The reaction of ally! methyl ethers, including (1-methoxyallyl)arenes and (3-methoxyprop-1-en-1-yl)arenes, with arylzinc chlorides afforded linear (E)-alkenes in high yields, whereas the reaction of (E)-1-methoxytridec-2-ene with p-Me2NC6H4ZnCl generated a mixture of linear and branched alkenes.
• 1246. The reversible prototropic isomerisation of 1,3-arylphenyl-propenes. The relative conjugating power of aryl substituents
  作者：D. R. Ross、E. S. Waight

  DOI：10.1039/jr9650006710

  日期：——