3'-trifluoromethylbenzylideneacetic acid methyl ester | 107468-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-trifluoromethylbenzylideneacetic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-Methyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate；methyl (Z)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 107468-09-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: ZQAIZQSBGPNEEN-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯丙酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3'-trifluoromethylbenzylideneacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偏爱重排通过立体选择性制备肉桂酸甲酯

  摘要：

  1,3-二溴-1-苯基丙酮很容易通过直接溴化母体苯丙酮而制得，它与甲醇甲醇钠反应，生成立体选择性的肉桂酸甲酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84925-4

文献信息

• New and efficient conditions for the Z -selective synthesis of unsaturated esters by the Horner-Wadsworth-Emmons olefination
  作者：François P Touchard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.026

  日期：2004.7

  The Horner-Wadsworth-Emmons reaction of both 1 (Still's reagent) and 2 (Ando's reagent) with aldehydes was studied. Tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine (TDA-1) was shown to be an efficient additive when the reaction was performed in THF at −78 °C. Selectivities close to 95% were obtained in the condensation of 1 with aromatic aldehydes. The use of a 5-fold excess of 18C6 in this reaction had already

  研究了1（Still试剂）和2（Ando试剂）与醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应。当在-78°C下于THF中进行反应时，三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）被证明是有效的添加剂。1与芳族醛的缩合反应得到的选择性接近95％。已经报道了在该反应中使用5倍过量的18C6。但是，我们定义了仅需要催化量的条件。
• Stereoselective preparation of methyl ()-cinnamates by favorskii rearrangement
  作者：Thomas A Engler、Wolfgang Falter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84925-4

  日期：1986.1

  1,3-Dibromo-1-phenylacetones, readily prepared by direct bromination of the parent phenylacetone, react with methanolic sodium methoxide to yield stereoselectively methyl () cinnamates in good yield.

  1,3-二溴-1-苯基丙酮很容易通过直接溴化母体苯丙酮而制得，它与甲醇甲醇钠反应，生成立体选择性的肉桂酸甲酯，收率很高。