(1R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol | 137789-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 137789-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WLLNWHKZLILIPY-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,5S)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Revision of the enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes

  摘要：

  Revision of previous work shows that PLE-catalyzed hydrolysis of 1 leads to the (S)-alcohol 5 and not the (R)-alcohol 3. However the homologue 2 gives the (R)-alcohol 4.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80461-9

文献信息

• Synthetic studies towards the immunosuppressant FK-506 synthesis of the C10C34 fragment
  作者：Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92267-6

  日期：1991.1

  The synthesis of the cyclohexyl moiety of FK-506 and its coupling reaction with the C10C26 fragment to provide an advanced synthetic intermediate(C10C34) are described.

  FK-506的环己基部分的合成和与C其偶联反应10 C 26片段以提供中间一个先进的合成（C 10 C 34）中有所描述。
• Total synthesis of (−)-mintlactone
  作者：Miguel Carda、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93463-4

  日期：1991.9

  The first total, stereodirected synthesis of (-)-mintlactone is described. A stereoselective, radical-mediated ring closure was the key step in the synthesis.
• Revision of the enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes
  作者：L. Dumortier、M. Carda、J. Van der Eycken、G. Snatzke、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80461-9

  日期：1991.1

  Revision of previous work shows that PLE-catalyzed hydrolysis of 1 leads to the (S)-alcohol 5 and not the (R)-alcohol 3. However the homologue 2 gives the (R)-alcohol 4.
• Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone
  作者：Miguel Carda、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81195-9

  日期：1992.1

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.