3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene | 173035-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene
• 英文别名: 3,3-diphenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-ol；3-mesityl-1,1-diphenylallyl alcohol
• CAS: 173035-73-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O
• 分子量: 328.454
• InChiKey: VCADHYRWFRUDFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 chiral diphenylphosphinoaryl oxazoline 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 5,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j

文献信息

• Merging Organocatalysis with an Indium(III)-Mediated Process: A Stereoselective α-Alkylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Montse Guiteras Capdevila、Fides Benfatti、Luca Zoli、Marco Stenta、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201001693

  日期：——

  be considered as a new frontier in the development of stereoselective reactions. An organocatalytic procedure mediated by the MacMillan imidazolidinone catalyst was coupled with an InBr3‐mediated process for the development of a novel stereoselective allylation reaction of aldehydes. Up to 98 % ee and up to 5:1 d.r. were obtained in the process.

  好奇心杀死了猫……︁！稳定的阳离子中间体的使用可以被认为是立体选择性反应发展中的一个新领域。由MacMillan咪唑啉酮催化剂介导的有机催化过程与InBr 3介导的过程相结合，用于开发醛的新型立体选择性烯丙基化反应。在此过程中，获得了高达98％的ee和高达5：1的dr。