3-deuterio-3-phenylpropionaldehyde | 76448-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: [3-d]-3-phenylpropanal；3-Deuterio-3-phenylpropanal
• CAS: 76448-05-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: YGCZTXZTJXYWCO-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterio-3-phenylpropionaldehyde 在 Pd(at)Pro-GO (palladium at proline-functionalized graphene-oxide) 、 air 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cinnamaldehyde-2-d1 、 肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  一种高效的 Pd@Pro-GO 多相催化剂，用于饱和醛和酮的 α、β-脱氢

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd@Pro-GO 非均相催化剂，该催化剂可以在温和条件下促进饱和醛和酮的α、β-脱氢，收率可达 73% - 92%，无需额外的氧化剂和添加剂。Pd@Pro-GO非均相催化剂通过两步合成：首先，通过氧化石墨烯（GO）与N-（叔丁氧基羰基）-l-脯氨酸（Boc-Pro-OH）的酯化反应得到Pro-GO。, 然后删除保护组tert-丁氧羰基（Boc），它赋予脯氨酸功能化的GO具有路易斯酸位点（COOH）和布朗斯台德碱基位点（NH），此外，脯氨酸的吡咯烷还可以与醛形成亚胺以激活这些底物；其次，将钯分散在脯氨酸功能化的 GO (Pro-GO) 上，得到非均相催化剂 Pd@Pro-GO。机理研究表明，Pd@ Pro - GO催化的饱和醛和酮的α、β-脱氢反应是通过改进的多相催化Saegusa氧化反应实现的。基于上述特性，Pd@Pro-GO将广泛应用于过渡金属催化领域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153596
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 重水 、 potassium diisopropylamide 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium chloride 、 lithium tert-butoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-deuterio-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular anionic cycloaddition of 1-(3-phenyl-2-propenyl)-4-piperidinecarbonitrile. Synthesis of the 2,4a-ethanobenz[g]isoquinolin-5(1H)-one ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a036

文献信息

• Organo tin nucleophiles IV. Palladium catalyzed conjugate reduction with tin hydride
  作者：Ehud Keinan、Pierre A Gleize

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86866-5

  日期：——

  Highly chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds is now possible by using tributyl tin hydride with Pd(PØ3)4; an optimization study puts forth the importance of added radical scavenger and proton source in these reductions.

  α，β不饱和羰基化合物的高度化学选择性缀合物还原现在有可能通过使用氢化三丁基锡，用Pd（PO 3）4 ; 一项优化研究提出了在这些还原反应中添加自由基清除剂和质子源的重要性。
• FARR R. A.; DOLFINI J. E.; CARR A. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1212-1215
  作者：FARR R. A.、 DOLFINI J. E.、 CARR A. A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient Pd@Pro-GO heterogeneous catalyst for the α, β-dehydrogenation of saturated aldehyde and ketones
  作者：Gao-Fei Pan、Zhe Wang、Yi-Yuan Chang、Yue Hao、Yi-Chen Wang、Rui-Guang Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153596

  日期：2022.1

  An Efficient Pd@Pro-GO heterogeneous catalyst was developed that can promote the α, β-dehydrogenation of saturated aldehyde and ketones in the yield of 73% − 92% at mild conditions without extra oxidants and additives. Pd@Pro-GO heterogeneous catalyst was synthesized via two steps: firstly, the Pro-GO was obtained by the esterification reaction between graphene oxide (GO) and N-(tert-Butoxycarbonyl)-l-proline

  开发了一种高效的 Pd@Pro-GO 非均相催化剂，该催化剂可以在温和条件下促进饱和醛和酮的α、β-脱氢，收率可达 73% - 92%，无需额外的氧化剂和添加剂。Pd@Pro-GO非均相催化剂通过两步合成：首先，通过氧化石墨烯（GO）与N-（叔丁氧基羰基）-l-脯氨酸（Boc-Pro-OH）的酯化反应得到Pro-GO。, 然后删除保护组tert-丁氧羰基（Boc），它赋予脯氨酸功能化的GO具有路易斯酸位点（COOH）和布朗斯台德碱基位点（NH），此外，脯氨酸的吡咯烷还可以与醛形成亚胺以激活这些底物；其次，将钯分散在脯氨酸功能化的 GO (Pro-GO) 上，得到非均相催化剂 Pd@Pro-GO。机理研究表明，Pd@ Pro - GO催化的饱和醛和酮的α、β-脱氢反应是通过改进的多相催化Saegusa氧化反应实现的。基于上述特性，Pd@Pro-GO将广泛应用于过渡金属催化领域。
• Intramolecular anionic cycloaddition of 1-(3-phenyl-2-propenyl)-4-piperidinecarbonitrile. Synthesis of the 2,4a-ethanobenz[g]isoquinolin-5(1H)-one ring system
  作者：Robert A. Farr、Joseph E. Dolfini、Albert A. Carr

  DOI：10.1021/jo00319a036

  日期：1981.3