2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲酸乙酯 | 959070-42-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 酯类 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲酸乙酯
• 中文别名: 4,6-二氯-2-(甲基硫代)-5-嘧啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 959070-42-9
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 267.136
• InChiKey: HXNWMDJXIPNHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66℃
• 沸点：
  356.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-amino-6-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  通式（I）的化合物：（式（I））其中R1、R2、X1和X2如本文所定义，对于治疗癌症，特别是固体肿瘤是有用的。

  公开号：

  WO2019122932A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)-4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 N,N-二甲基甲酰胺 sodium chlorite 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC RING DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2471793B1

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXAMATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020260857A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: (I) wherein R1, R2 and R3 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及下面所示的式I的化合物：(I)，其中R1、R2和R3在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a受体活性参与的疾病或症状中的用途，例如癌症。
• Regio- and Chemoselective Metalation of Chloropyrimidine Derivatives with TMPMgCl⋅LiCl and TMP₂Zn⋅2 MgCl₂⋅2 LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801831

  日期：2009.1.26

  Efficient zincation and magnesiation of chlorinated pyrimidines can be performed at convenient temperatures (e.g., 25 and 55 °C) by using TMPMgCl⋅LiCl and TMP2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as effective bases. Quenching of the resulting zincated or magnesiated pyrimidines with various electrophiles furnishes highly functionalized pyrimidines in 51–93 % yield. Oxidative aminations

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Tandon Manish

  公开号：US20100249110A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to substituted pyrazolo-pyrimidine compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing substituted pyrazolo-pyrimidine compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds or pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代吡唑并嘧啶化合物及其合成方法。本发明还涉及含有取代吡唑并嘧啶化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投予这些化合物或药物组合物来治疗细胞增殖紊乱疾病，如癌症的方法。
• Facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-substituted β-aminoacrylic esters
  作者：Maria E. Chizhova、Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Pavel S. Lobanov、Dmitrii V. Dar'in

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.085

  日期：2015.9

  A new facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-alkyl and β-aryl-β-aminoacrylic esters followed by hydrolysis of chlorine atom at position 4 of pyridopyrimidine ring has been developed. The cyclocondensation was found to be accelerated by acid.

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-烷基和β-芳基-β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应然后水解，可轻松合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮已经开发了在嘧啶并嘧啶环的4位的氯原子。发现环缩合被酸加速。